Homospermidin

Strukturformel
Strukturformel von Homospermidin
Allgemeines
Name Homospermidin
Andere Namen

N-(4-Aminobutyl)-1,4-butandiamin (IUPAC)

Summenformel C8H21N3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4427-76-3
PubChem 368
ChemSpider 360
Wikidata Q3882311
Eigenschaften
Molare Masse 159,27 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Homospermidin ist eine natürlich vorkommende organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Amine, genauer der Polyamine, die als Stoffwechselprodukt in vielen Pflanzen, Bakterien und anderen Lebewesen vorkommt. Es ist ein zentraler biosynthetischer Vorläufer der Pyrrolizidinalkaloide.

Vorkommen

Künstlerische Darstellung des Sandelholzbaums, in dem Homospermidin zuerst nachgewiesen wurde

Homospermidin wurde zuerst im Sandelholzbaum nachgewiesen, wo es 0,5 bis 1,5 % der Trockenmasse der Blätter ausmacht. Es ist in Lebewesen sehr verbreitet, kommt in höheren Pflanzen, Moosen, Farnen, Flechten, Algen, in vielen Bakterien, aber auch in Arthropoda und anderen Tieren vor.[2]

Die Biosynthese des Homospermidins in Bakterien wird durch eine Homospermidin-Synthase katalysiert. Putrescin wird mit NAD+ zu enzymgebundenem 4-Aminobutanal oxidiert, wobei NADH entsteht. Der Aldehyd bildet mit einem zweiten Putrescin-Moleül ein Imin, das durch das NADH zu Homospermidin reduziert wird.[2]

In Pflanzen wird Homospermidin durch eine Homospermidin-Synthase aus Spermidin und Putrescin gebildet und ist Vorläufer in der Biosynthese der Pyrrolizidinalkaloide. Diese kommen insbesondere in den Raublattgewächsen (Boraginaceae), Korbblütlern (Asteraceae), Hülsenfrüchtlern (Fabaceae) und Orchideen vor. Zweifache Cyclisierung (oxidative Deaminierung) des Homospermidins ergibt die Necinbase, die in Senecionin und andere Ester als Vorläufer der weiteren Alkaloide umgewandelt werden.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ a b Robert D. Slocum, Hector E. Flores: Biochemistry and Physiology of Polyamines in Plants. CRC Press, 2024, ISBN 978-1-040-29490-1, S. 125 (S. 125 in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Alan Crozier, Mike N. Clifford, Hiroshi Ashihara: Plant Secondary Metabolites: Occurrence, Structure and Role in the Human Diet. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 978-0-470-99413-9, S. 122–123 (S. 122 in der Google-Buchsuche).

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