Indazol

beiger geruchloser Feststoff[1]

Indazol
Strukturformel
Strukturformel von Indazol
Allgemeines
Name Indazol
Andere Namen
  • 1H-Indazol
  • 1,2-Benzopyrazol
  • 1,2-Benzodiazol
  • Isoindazon
Summenformel C7H6N2
Kurzbeschreibung

beiger geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 271-44-3
EG-Nummer 205-978-4
ECHA-InfoCard 100.005.436
PubChem 9221
ChemSpider 8866
Wikidata Q417106
Eigenschaften
Molare Masse 118,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

146–149 °C[1]

Siedepunkt

270 °C (994 hPa)[1]

Löslichkeit

löslich in heißem Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Indazol ist ein aromatischer Heterocyclus und bildet das Grundgerüst weniger Naturstoffe (Nigellicin, Nigellidin und Nigeglanin aus Nigella sp.).

Vorkommen

Derivate des Indazols kommen selten in der Natur vor. Nigellicin, Nigeglanin und Nigellidin sind Naturstoffe, die den Indazolring enthalten. Nigellicin ist ein Alkaloid aus Nigella sativa L. (Schwarzkümmel) und gehört zur Substanzklasse der mesomeren Betaine. Nigeglanin wurde aus Nigella glandulifera isoliert.

Darstellung

Die Herstellung der Indazole erfolgt beispielsweise über die Indazolsynthese nach Jacobson (siehe Schema unten).[2]

Darstellung von Indazol
Darstellung von Indazol

Verwendung

Indazol hat Bedeutung für die Herstellung bestimmter Farbstoffe. Derivate des Indazols sind auch in der Pharmakologie von Interesse, so wird das 1-Benzyl-3-(3-dimethylaminopropoxy)-1H-indazol (Benzydamin) wegen seiner lokalanästhetischen und entzündungshemmenden Wirkung bei schmerzhaften Entzündungen der Schleimhäute eingesetzt.[3]

Literatur

  • Synthese (Vereinfacht, nach Jacobson): Synthesis, 1972, Issue 07, S. 375; doi:10.1055/s-1972-21885.
  • Synthesemethoden: W. Stadlbauer, in: Science of Synthesis 2002, 12, S. 227.
  • Synthesemethoden: W. Stadlbauer, in: Houben-Weyl, 1994, E8b, S. 764.
  • Übersichtsartikel (Synthese, Eigenschaften, Biol. Aktivitäten etc.): A. Schmidt, A. Beutler, B. Snovydovych: Recent Advances in the Chemistry of Indazoles. In: Eur. J. Org. Chem. 2008, S. 4073–4095.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu 1H-Indazole bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  2. ↑ P. Jacobson, M. Huber: Über Bildung von Indazolkörpern aus orthomethylierten Anilinbasen. In: Chem. Ber. Band 41, Nr. 01, 1908, S. 660–671, doi:10.1002/cber.190804101127.
  3. ↑ Harry Auterhoff: Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1968.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.