Indikan

farbloser Feststoff[1]

Indikan
Strukturformel
Strukturformel von Indikan aus Pflanzen
Allgemeines
Name Indikan
Andere Namen
  • 3-Indoxyl-β-D-glucopyranosid
  • Indoxyl-β-D-glucosid
  • 3-(β-D-Glucosido)indol
  • Pflanzenindican
Summenformel C14H17NO6
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 610-433-2
ECHA-InfoCard 100.126.244
PubChem 441564
Wikidata Q418392
Eigenschaften
Molare Masse 295,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 57–58 °C (Trihydrat)[2]
  • 178–180 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit
  • löslich in Wasser[1]
  • löslich in Ethanol und Aceton[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Indikan oder Pflanzen-Indikan (auch: Indican) ist ein Derivat Indols, das als Vorläufer von Indigo in Pflanzen vorkommt.

Geschichte

Das Pflanzen-Indikan wurde früher für identisch mit Harn-Indikan gehalten. Letzteres ist eine strukturell verwandte Verbindung und kann bei bestimmten Krankheiten zur Bildung von Indigo im Urin und damit zu einer Blaufärbung führen. Den Unterschied zwischen Pflanzen-Indikan und Harn-Indikan entdeckte 1863 der deutsche Biochemiker Felix Hoppe-Seyler.[3][4]

Vorkommen

Pflanzen-Indikan ist ein Glycosid des Indoxyls und kommt natürlich in einigen als Indigopflanzen bezeichneten Pflanzen vor, beispielsweise Isatis tinctoria (Färberwaid) oder Indigofera tinctoria.

  • Färberwaid (Isatis tinctoria)
    Färberwaid (Isatis tinctoria)
  • Indigofera tinctoria
    Indigofera tinctoria

Eigenschaften

Das Indikan ist eine farblose, wasserlösliche Verbindung, die durch Enzyme zu Glucose und gelbem Indoxyl gespalten wird. Durch Oxidation entsteht aus Indoxyl der blaue Farbstoff Indigo.[2]

Literatur

  • W. N. Arnold: King George III's urine and indigo blue. In: The Lancet, 347, 1996, S. 1811–1813. PMID 8667928.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Datenblatt Indoxyl β-D-glucoside, ≥97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2019 (PDF).
  2. ↑ a b c d Eintrag zu Indican. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2019.
  3. ↑ Vgl. auch Georg Haas: Der Indikangehalt des menschlichen Blutes unter normalen und pathologischen Zuständen. Medizinische Habilitationsschrift, Gießen 1916.
  4. ↑ E. F. J. Hoppe-Seyler: Über Indican als constanten Harnbestandtheil. In: Virchows Arch. 27, 1863, S. 388–393.

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