Indophenol

rote Nadeln oder metallisch glänzende, braune Blättchen[1]

Indophenol
Strukturformel
Struktur von Indophenol
Allgemeines
Name Indophenol
Andere Namen
  • Phenolindophenol
  • N-(4-Hydroxyphenyl)-p-benzochinonmonoimin
  • 4-(4-Hydroxyphenyl)iminocyclohexa-2,5-dien-1-on
Summenformel C12H9NO2
Kurzbeschreibung

rote Nadeln oder metallisch glänzende, braune Blättchen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 500-85-6
EG-Nummer 207-913-5
ECHA-InfoCard 100.007.194
PubChem 10379
ChemSpider 9951
Wikidata Q412974
Eigenschaften
Molare Masse 199,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

160 °C[1]

Löslichkeit

gut löslich in heißem Wasser, verd. Salzsäure und verd. Soda­lösung[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Indophenol, auch Phenolindophenol, gehört zu den Chinoniminfarbstoffen.

Gewinnung und Darstellung

Synthese von Indophenol

Indophenol lässt sich durch oxidative Kupplung von p-Aminophenol mit Phenol in alkalischer Lösung mit Natriumhypochlorit als Oxidationsmittel herstellen.

Eigenschaften

Indophenol ist ein Redoxindikator. Durch Reduktion lässt sich Indophenol reversibel in die farblose Leukoverbindung überführen.

Verwendung

Das Indophenol-Derivat 2,6-Dichlorphenolindophenol (Tillmans-Reagenz) wird als Redoxindikator zum Nachweis von Ascorbinsäure verwendet.

Weitere Indophenol-Derivate entstehen beim:

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Eintrag zu Indophenol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. ↑ a b Datenblatt Indophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011 (PDF).

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