Indophenolblau

dunkelblaues Pulver[1]

Indophenolblau
Strukturformel
Struktur von Indophenolblau
Allgemeines
Name Indophenolblau
Andere Namen
  • 4-{[4-(Dimethylamino)phenyl]imino}­naphthalin-1(4H)-on (IUPAC)
  • Naphtholblau
  • C.I. 49700
Summenformel C18H16N2O
Kurzbeschreibung

dunkelblaues Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 205-056-1
ECHA-InfoCard 100.004.598
PubChem 67235
ChemSpider 21159500
Wikidata Q34298933
Eigenschaften
Molare Masse 276,3 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

168–170 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​332+313​‐​362+364​‐​305+351+338​‐​337+313[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Indophenolblau ist ein Farbstoff aus der Gruppe der Chinoniminfarbstoffe.

Herstellung

Bei der Herstellung von Indophenolblau wird im ersten Schritt N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin mit Iod oder Natriumpersulfat zum Chinondiimin oxidiert. Diese Zwischenstufe reagiert mit 1-Naphthol an der para-Position zur Hydroxy-Gruppe im Sinne einer elektrophilen aromatischen Substitution. Das resultierende Diarylamin wird im letzten Schritt zum Indophenol oxidiert:[3]

Strukturprinzip der Methinfarbstoffe
Strukturprinzip der Methinfarbstoffe

Verwendung

Die Reaktion einer wässrigen Lösung aus 1-Naphthol und N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin dient als NADI-Reagenz zum biochemischen Nachweis des Enzyms Cytochrom c Oxidase (Oxidase-Test) in Bakterien und in der Histologie.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Datenblatt Indophenol Blue bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2019 (PDF).
  2. ↑ a b Eintrag zu Indophenol Blue bei TCI Europe, abgerufen am 23. Juli 2019.
  3. ↑ Ulfrich Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen. In: Chemie in unserer Zeit. Band 12, Nr. 3, 1978, S. 89–98, doi:10.1002/ciuz.19780120305.
  4. ↑ W. L. Gaby, C. Hadley: Practical laboratory test for the identification of Pseudomonas aeruginosa, in: J. Bacteriol. 1957, 74, 356–358, PMID 13475249, PMC 314647 (freier Volltext).

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