Isomycomycin

Farblose Nadeln[1]

Isomycomycin
Strukturformel
Strukturformel von Isomycomycin
Allgemeines
Name Isomycomycin
Summenformel C13H10O2
Kurzbeschreibung

Farblose Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 505-94-2
PubChem 71586762
ChemSpider 32701274
Wikidata Q27291613
Eigenschaften
Molare Masse 198,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

140 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isomycomycin ist ein Umlagerungsprodukt des instabilen Mycomycins. Es ist eine mehrfach ungesättigte, konjugierte Carbonsäure und zählt zu den Eninen, Dienen und Polyinen.

Darstellung

Durch Reaktion mit verdünntem Kaliumhydroxid bei 27 °C lagert sich Mycomycin zu Isomycomycin um.[1] Dabei kommt es zu einer Isomerisierung der Allenstruktur zu einer Dreifachbindung, zu einer Verschiebung der schon vorhandenen Dreifachbindungen und zu einer Isomerisierung der Z-Doppelbindung zu einer E-Doppelbindung.[3] Isomycomycin entsteht als Alkalisalz, die freie Säure kann durch Ansäuern gewonnen werde. Die Isomerisierung funktioniert analog auch mit Lithiumhydroxid oder Natriumhydroxid.[4]

Eigenschaften

Isomycomycin ist deutlich stabiler als Mycomycin, erst ab 140 °C zersetzt es sich langsam.[1] Es wirkt antibiotisch gegen Mycobacterium tuberculosis, die Wirkung ist aber deutlich schwächer als die von Mycomycin.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Walter D. Celmer, I. A. Solomons: The Structure of the Antibiotic Mycomycin. In: Journal of the American Chemical Society. Band 74, Nr. 7, April 1952, S. 1870–1871, doi:10.1021/ja01127a529.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Walter D. Celmer, I. A. Solomons: Mycomycin. I. Isolation, Crystallization and Chemical Characterization. In: Journal of the American Chemical Society. Band 74, Nr. 9, Mai 1952, S. 2245–2248, doi:10.1021/ja01129a024.
  4. ↑ a b Walter D. Celmer, I. A. Solomons: Mycomycin. II. The Structure of Isomycomycin, an Alkali-Isomerization Product of Mycomycin 1,2. In: Journal of the American Chemical Society. Band 74, Nr. 15, August 1952, S. 3838–3842, doi:10.1021/ja01135a037.

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