Sein Durchbruch kam 1969, als Dawkins für Delmark Records das Debütalbum Fast Fingers (DS-623) einspielte. Es wurde im Musikmagazin Down Beat mit vier Sternen bewertet und erhielt 1971 den Grand Prix du Disque des Hot Club of France. Es folgten zahlreiche Festivalauftritte (etwa beim Montreux Jazz Festival 1972), Konzertreisen und weitere Plattenaufnahmen. Er spielte 1971 zusammen mit Clarence Gatemouth Brown auf dem Album Bad Luck Blues (Black & blue) von Cousin Joe.
Zu Dawkins’ Markenzeichen gehörte sein versiertes Gitarrenspiel, das sich zwar an gängigen Mustern des West Side Chicago Blues orientierte, sich aber als sehr eigenständig darstellte. Dazu trug auch seine ungewöhnliche Spielweise dar, die im Kontrast zu seinem emotionalen Gesangsstil steht. Jimmy Dawkins wird zwar als einer der Innovatoren des West Side Chicago Blues angesehen, doch konnte er nie den großen Erfolg wie seine berühmten Kollegen (z. B. Magic Sam, Luther Allison) erzielen.
