Im Februar 1966 wurde Helliwell Nachfolger von Dave Green bei The Alan Bown Set; im März 1972 zerfiel diese Band, zu der auch der Bassist Dougie Thomson zählte.[2]
1973 stieß er mit Thomson auf dessen Initiative hin zu Supertramp.[3] Neben seiner Mitwirkung als Musiker und Backgroundsänger der Band betätigte er sich in deren Konzerten bisweilen auch als Moderator oder Conférencier.
1977 spielte Helliwell Saxophon und Klarinette während der Aufnahme des Albums Bad Reputation der Band Thin Lizzy.
Helliwells Tenorsaxophonspiel ist im Album Deception Is An Art (1981) von Ali Thomson (Bruder von Dougie Thomson; Supertramp) zu hören.
1987 wirkte Helliwell beim Album A Momentary Lapse of Reason von Pink Floyd mit; zusammen mit Tom Scott spielte er Saxophon im Lied Terminal Frost. Sein Nachname wurde allerdings fälschlicherweise mit „Halliwell“ angegeben.[4] Zuvor hatte Pink-Floyd-Gitarrist David Gilmour auf dem Supertramp-Album Brother Where You Bound mitgespielt.
Als Helliwell während der 1990er-Jahre als Musiker zeitweise wenig gefragt war, nahm er am Royal Northern College of Music in Manchester ein Studium auf. Dieses brach er aber ab, um eine Tour von Supertramp zu begleiten und in deren Album Some Things Never Change (1997) mitzuwirken.
2004 spielte Helliwell Saxophon während der Aufnahme des Albums River To The Sea von Simon Apple.[5] Im selben Jahr gründete er zusammen mit Mark Hart, den er bereits seit dessen Einstieg bei Supertramp im Jahr 1985 kannte, die Band Crème Anglaise. Das erste und zugleich namensgebende Album erschien 2005.
Außerdem ist Helliwell an Saxophon und Klarinette in Alan Simons Alben Excalibur II (2007) und Excalibur III (2012) zu hören.
Helliwell ist auch Mitglied des 1994 gegründeten Ensembles SaxAssault um Andy Scott.
Helliwell gründete seine Formation The Super Big Tramp Band (auch John Helliwell's The Super Big Tramp Band), eine Jazz-Big-Band (Trompete, Trombone, Saxophon- und Rhythmus-Sektion) mit ihm als Haupt-Solist. Sie spielt Versionen von Supertramp-Liedern.[2]
Ein Saxophonsolo von Helliwell ist auf dem Album Songs from the Playroom (2019) von Ali Thomson zu hören. 2019 spielte er Klarinette und Saxophon für die von Jean-Jacques Chardeau stammende Rockoper The Magical Musical Man.
Am 2. Oktober 2020 wurde Helliwells Soloalbum Ever Open Door veröffentlicht. Darin spielt er Tenorsaxophon und Klarinette; mit dabei sind The Singh String Quartet und – an einer Hammondorgel – John Ellis.[6]
Gemeinsam mit Paul Wertico gründete Helliwell das Paul Wertico / John Helliwell Project: Am 6. August 2019 wurde in einem Studio in Bari mit den italienischen Musikern Raimondo Meli Lupi und Gianmarco Scaglia das Jazz-Album The Bari Session aufgenommen; es erschien am 5. November 2021.[7] Mit dem Bassisten Jasper Somsen sowie dem Pianisten Hans Vroomans und dem Schlagzeuger Marcel Seriese legte er das Album Don’t Ever Leave Me vor.
Diskografie (Auswahl)
2005 – Crème Anglaise (Debütalbum der gleichnamigen Band – mit Mark Hart von Supertramp)
2020 – Ever Open Door
2021 – Paul Wertico / John Helliwell Project: The Bari Session
2022 – John Helliwell & Jasper Somsen: Don’t Ever Leave Me
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