Nach seinem Ausscheiden aus dem aktiven Militärdienst im Rang eines Obersts war er als Unternehmensberater tätig.
Nachdem er 1998 und 2000 erfolglos für das Repräsentantenhaus der Vereinigten Staaten kandidiert hatte, wurde er bei der Wahl 2002 für den 2. Kongresswahlbezirk Minnesotas zum Mitglied des Repräsentantenhauses gewählt und sechsmal wiedergewählt. Ab dem 3. Januar 2003 gehörte er dem Kongress an und war zwischenzeitlich höchstrangiges Mitglied der republikanischen Minderheitsfraktion (Ranking Minority Member) im Ausschuss für Bildung und Arbeit. Zuletzt war er Mitglied im Streitkräfteausschuss und Leiter des Committee on Education and the Workforce. Da er bei der Wahl 2016 nicht mehr kandidierte, schied Kline am 3. Januar 2017 aus dem Kongress aus. Sein Nachfolger wurde sein Parteifreund Jason Lewis.