Dilworth besuchte bis 1985 die School of Visual Arts in New York und begann anschließend, bei der Werbeagentur Baldi, Bloom and Whelan Advertising zu arbeiten.[1] Seit seinem Studium arbeitete er an eigenen Animationsfilmen. Im Jahr 1991 gründete er sein eigenes Design- und Animationsstudio Stretch Films und veröffentlichte 1995 den Kurzanimationsfilm The Chicken from Outer Space, der 1996 für einen Oscar in der Kategorie Bester animierter Kurzfilm nominiert wurde. Für Cartoon Network konzipierte Dilworth anschließend eine Serie, die auf dem Kurzfilm beruhte. Es entstand die Trickserie Courage der feige Hund, bei der Dilworth Regie führte, als ausführender Produzent fungierte und am Drehbuch beteiligt war. Er schuf zudem Kurzfilme und Serien für Nickelodeon, PBS, MTV und HBO. In Chris Landreths Kurzanimationsfilm Tricks des Unterbewusstseins aus dem Jahr 2013 in Dilworth als Darsteller zu sehen.
