Josamycin

(2S,3S,4R,6S)-6-{[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-{[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-4-(Acetyloxy)-10-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca…

Josamycin
Strukturformel
Struktur von Josamycin
Allgemeines
Freiname Josamycin
Andere Namen

(2S,3S,4R,6S)-6-{[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-{[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-4-(Acetyloxy)-10-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy}-4-hydroxy-2,4-dimethyloxan-3-yl-3-methylbutanoat (IUPAC)

Summenformel C42H69NO15
Kurzbeschreibung

weißes bis schwach gelbliches, schwach hygroskopisches Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 16846-24-5
EG-Nummer 240-871-6
ECHA-InfoCard 100.037.140
PubChem 5282165
ChemSpider 4445361
DrugBank DB01321
Wikidata Q423369
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01FA07

Wirkstoffklasse

Makrolidantibiotika

Eigenschaften
Molare Masse 827,99 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

130–133 °C[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan und Methanol, löslich in Aceton[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

> 7000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Josamycin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Makrolide. Es wird aus Stämmen von Streptomyces narbonensis var. josamyceticus var. nova gewonnen oder alternativ synthetisch hergestellt.

Pharmakologie

Josamycin wirkt gegen grampositive Bakterien wie Staphylokokken und Streptokokken sowie gegen Mykoplasmen, Chlamydien und viele anaerobe Bakterien. Auch gegen eine Reihe von gramnegativen wie etwa Legionellen, Haemophilus influenzae und Bordetella pertussis ist Josamycin wirksam. Es ähnelt im Wirkprofil somit dem strukturverwandten Erythromycin.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Eintrag JOSAMYCIN CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 24. Januar 2010.
  2. ↑ Datenblatt Josamycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Mai 2011 (PDF).
  3. ↑ K. Hardtke et al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 4.01, Josamycin. Loseblattsammlung, 20. Lieferung 2005, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.

Handelsnamen

Josalid (A), Josamy (J), Wilprafen (Вильпрафен, RUS)

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