Greindl beantragte am 20. Oktober 1939 die Aufnahme in die NSDAP und wurde zum 1. Dezember 1939 aufgenommen (Mitgliedsnummer 7.342.013).[4][5] In der Endphase des Zweiten Weltkriegs nahm ihn Adolf Hitler im August 1944 in die „Gottbegnadeten-Liste“ der wichtigsten Sänger auf, was ihn vor einem Kriegseinsatz, auch an der Heimatfront, bewahrte.[6]
Von 1952 bis 1969 wirkte Greindl wieder regelmäßig bei den Bayreuther Festspielen mit. 1956 wurde er in Berlin zum Kammersänger ernannt. Im selben Jahr wurde er Ensemblemitglied der Wiener Staatsoper.
1960 begann er, die großen Bassbariton-Partien in Wagners Opern zu singen („Hans Sachs“ in Die Meistersinger von Nürnberg, den „Wanderer“ in Siegfried und auch die Titelpartie in Der fliegende Holländer). In Bayreuth feierte er als Sachs große Erfolge (er sang die Partie dort von 1960, 1961, 1963 und 1964).
Greindl, dessen Schwerpunkt die Basspartien in den Werken Richard Wagners blieben, gastierte an fast allen bedeutenden Opernbühnen des In- und Auslands, wie dem Royal Opera House Covent Garden, der Pariser Oper, der Mailänder Scala und der New YorkerMetropolitan Opera. Nach Kutsch und Riemens verfügte Josef Greindl „über eine machtvolle ausdrucksvolle Baßstimme, deren Klarheit der Deklamation wie deren stilistisches Einfühlungsvermögen im seriösen wie im Buffo-Fach große Leistungen aufzuweisen hatte, nicht zuletzt auch im Konzertgesang“.[3]
Fidelio (Dirigent Eugen Jochum 1951): Helena Braun (Leonore), Julius Patzak (Florestan), Ferdinand Frantz (Pizarro), Josef Greindl (Rocco), Karl Schmitt-Walter (Don Fernando), Elfride Trötschel (Marzelline), Richard Holm (Jaquino), Alfons Flügel (Erster Gefangener), Heinz Maria Lins (Zweiter Gefangener) u. a., Chor und Sinfonieorchester des Bayerischen Rundfunks, München im April 1951 – Veröffentlicht: 2004 (WALHALL) und 2005 (Cantus Classics)