Lanthionin

fest[1]

Lanthionin
Strukturformel
Strukturformel von L-Lanthionin
Allgemeines
Name Lanthionin
Andere Namen
  • 3,3′-Thiodialanin
  • 3,3′-Thiobis-2-aminopropionsäure
  • (R,R)-3,3′-Thiodialanin
  • (R,R)-3,3′-Thiobis-2-aminopropionsäure
Summenformel C6H12N2O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 213-076-7
ECHA-InfoCard 100.011.888
PubChem 98504
ChemSpider 88959
Wikidata Q417755
Eigenschaften
Molare Masse 208,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

282–295 °C (Zersetzung)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lanthionin ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die mit dem Cystin verwandt ist.

Vorkommen und Gewinnung

Schafwolle vor der Verarbeitung

Es kommt in Haaren, Wolle und Federn vor, wurde aber auch in bakteriellen Zellwänden gefunden. Lanthionin wurde 1941 als erstes bei der Behandlung von Wolle mit Natriumcarbonat isoliert.

Synthese

Lanthionin kann aus der Aminosäure Cystein und Dehydroalanin durch eine Addition gebildet werden. Eine Synthese aus Cystein und β-Chloralanin führt ebenfalls zu Lanthionin.

Bedeutung

Von Lanthionin leitet sich eine Gruppe von Peptid-Antibiotika ab: die Lantibiotika. Dazu gehören beispielsweise Mersacidin, Nisin, Subtilin, Epidermin und Ancovenin.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt DL-Lanthionine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011 (PDF).
  2. ↑ David R. Lide, G. W. A. Milne: CRC Handbook of Data on Organic Compounds. CRC Press, 1993, ISBN 0-8493-0445-8, S. 2408 (books.google.com).

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