Lincomycin

(2S,4R)-N-[(1S)-2-Hydroxy-1-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methylsulfanyloxan-2-yl]propyl]-1-methyl-4-propylpyrrolidin-2-carboxamid

Lincomycin
Strukturformel
Strukturformel von Lincomycin
Allgemeines
Freiname Lincomycin
Andere Namen

(2S,4R)-N-[(1S)-2-Hydroxy-1-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methylsulfanyloxan-2-yl]propyl]-1-methyl-4-propylpyrrolidin-2-carboxamid

Summenformel C18H34N2O6S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 205-824-6
ECHA-InfoCard 100.005.296
PubChem 3000540
ChemSpider 2272112
DrugBank DB01627
Wikidata Q423428
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01FF02

Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Eigenschaften
Molare Masse 406,54 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 145–147 °C (Hydrochlorid-Monohydrat)[1]
  • 155–157 °C (Monohydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

> 4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid-Monohydrat)[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lincomycin (Lincomycin A) ist ein antibiotisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der Lincosamide. Lincomycin wird aus dem Bakterium Streptomyces lincolnensis isoliert, einer Gattung der Streptomyceten.[4]

Chemie

Lincomycin A besteht aus Propylprolin, einem Derivat der Aminosäure Prolin, und dem Aminozucker Methylthiolincosaminid, einem Derivat des C8-Zuckers Oktose, die über eine Amidbindung verbunden sind. Arzneilich verwendet wird das Lincomycinhydrochlorid-Monohydrat.[5]

Wirkung

Lincomycin hat ein ähnliches Wirkungsspektrum wie Clindamycin, ist allerdings weniger potent. Es wirkt wie die Makrolidantibiotika über eine Bindung an die 50 S-Untereinheit der bakteriellen Ribosomen, wodurch die Proteinsynthese der empfindlichen Erreger unterbunden wird. Das Antibiotikum ist insbesondere gegen gram-positive Erreger wie Staphylokokken und Streptokokken wirksam und wird vor allem bei Infektionen der Atemwege eingesetzt.

Nach der Gabe reichert sich das Antibiotikum in Makrophagen an und gelangt über diese zu Infektionsherden. Im Liquor cerebrospinalis werden keine ausreichenden Konzentrationen erreicht. Es wird in der Leber abgebaut und über Kot und Urin ausgeschieden.

Anwendungsgebiete

Angezeigt ist Lincomycin zur Behandlung von durch Lincomycin-empfindliche Erreger hervorgerufene Infektionskrankheiten. Lincomycin wird vielfach in der Tiermedizin verwendet, z. B. bei Hunden, Katzen, Schweinen, Rindern und Geflügel.

Kontraindikationen und Nebenwirkungen

Die perorale Verabreichung von Lincomycin ist bei Pflanzenfressern (z. B. Pferde, Wiederkäuer, Meerschweinchen, Kaninchen und Hamster) kontraindiziert, da es zu tödlichen Dickdarmentzündungen durch Lincomycin-resistente Clostridien führen kann.

Die intramuskuläre Injektion kann schmerzhafte Schwellungen an der Injektionsstelle hervorrufen. Bei zu schneller intravenösen Injektion können Thrombophlebitis, Blutdruckabfall und Herzstillstand auftreten. Bei oraler Gabe kann eine Gastroenteritis mit Erbrechen und blutigem Durchfall auftreten.

Zulassung

In der Tiermedizin wird Lincomycin als Monopräparat (Lincobel, Lincocin, Lincomycin, Lincomysel) oder in Kombination mit anderen Antibiotika (Albiotic, Aviosan, Lincospectin, Lincocin Neo, Pyanosid, Spectolin) angeboten. In der Humanmedizin ist Lincomycin in Deutschland nicht, wohl aber in den USA (Lincocin, Lincorex) und in Kanada (Lincocin) zugelassen.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Eintrag zu Lincomycin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  2. ↑ a b Datenblatt Lincomycin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011 (PDF).
  3. ↑ Eintrag LINCOMYCIN HYDROCHLORIDE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 21. Juni 2009.
  4. ↑ Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D.: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patens, Applications-, 4th Edition, Thieme Chemistry, Stuttgart 2001, ISBN 3-13-115134-X.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Lincomycinhydrochlorid-Monohydrat: CAS-Nr.: 7179-49-9, EG-Nr.: 615-424-7, ECHA-InfoCard: 100.119.494, PubChem: 71476, ChemSpider: 64555, Wikidata: Q27283566.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.