Lugdunin

(1R,4R,7R,10S,13R,16S,19R,22S)-10-(1H-Indol-3-ylmethyl)-13-isobutyl-7,16,19,22-tetraisopropyl-4-(sulfanylmethyl)-24-thia-3,6,9,12,15,18,21,26-octaazabicyclo[21.…

Lugdunin
Strukturformel
Allgemeines
Name Lugdunin
Andere Namen

(1R,4R,7R,10S,13R,16S,19R,22S)-10-(1H-Indol-3-ylmethyl)-13-isobutyl-7,16,19,22-tetraisopropyl-4-(sulfanylmethyl)-24-thia-3,6,9,12,15,18,21,26-octaazabicyclo[21.2.1]hexacosane-2,5,8,11,14,17,20-hepton

Summenformel C40H62N8O6S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1989698-37-4
PubChem 121596231
Wikidata Q26156270
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotika

Eigenschaften
Molare Masse 783,04 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lugdunin ist ein Polypeptid-Antibiotikum. Es wurde von einer Arbeitsgruppe an der Eberhard Karls Universität Tübingen aus Staphylococcus lugdunensis isoliert und 2016 veröffentlicht. Die Bakterien stammen aus Proben menschlicher Nasen.[2] Lugdunin ist der erste bekannte Vertreter einer neuen Klasse von Antibiotika, die die Autoren als makrozyklische Thiazolidin-Peptid-Antibiotika bezeichnen, und inhibiert neben anderen Organismen das Wachstum des besonders aggressiven multi-resistenten Erregers Staphylococcus aureus USA300.

Struktur

Die Lugdunin-Struktur besteht aus einem Ring von Aminosäurebausteinen (ein cyclisches Peptid), in dem die ringförmige Schwefel-Stickstoffverbindung Thiazolidin wie eine Schmuck-Schnalle (lat. fibula) steckt. Daher nennt man die Stoffklasse Fibupeptide. Der Thiazolidinring ist für die antibakterielle Wirkung unverzichtbar.

Lugdunin kann biotechnologisch durch Extraktion mit 1-Butanol aus Kulturen des Bakteriums S. lugdunensis gewonnen werden. Es wird in der organischen Phase angereichert und dann durch Säulenchromatographie aufgereinigt. Auch die chemische Totalsynthese, ähnlich zur Merrifield-Synthese, ist ausgehend von den Aminosäuren möglich.

Viele bekannte Peptid-Antibiotika binden sich aufgrund ihrer Raumstruktur an ein Enzym und behindern so die Entstehung neuer Bakterienzellen. Bei Lugdunin dagegen blieb bei Tests mit seinem strukturellen Spiegelbild dessen antibiotische Wirkung erhalten. Daher beruht die Wirkung nicht auf räumlicher Interaktion.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ Alexander Zipperer, Martin C. Konnerth, Claudia Laux, Anne Berscheid, Daniela Janek, Christopher Weidenmaier, Marc Burian, Nadine A. Schilling, Christoph Slavetinsky, Matthias Marschal, Matthias Willmann, Hubert Kalbacher, Birgit Schittek, Heike Brötz-Oesterhelt, Stephanie Grond, Andreas Peschel, Bernhard Krismer: Human commensals producing a novel antibiotic impair pathogen colonization. In: Nature. Band 535, Nr. 7613, 2016, S. 511–516, doi:10.1038/nature18634.
  3. ↑ Nadine A. Schilling, Anne Berscheid, Johannes Schumacher, Claudia Steinem, Stephanie Grond: Synthetic Lugdunin Analogues Reveal Essential Structural Motifs for Antimicrobial Action and Proton Translocation Capability. In: Angewandte Chemie, 6. Mai 2019, doi:10.1002/anie.201901589.

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