Menadion

gelber Feststoff[2]

Menadion
Strukturformel
Struktur von Menadion
Allgemeines
Freiname Menadion
Andere Namen
  • 2-Methyl-1,4-naphthochinon
  • Vitamin K3
  • MENADIONE (INCI)[1]
Summenformel C11H8O2
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58-27-5
EG-Nummer 200-372-6
ECHA-InfoCard 100.000.338
PubChem 4055
ChemSpider 3915
DrugBank DB00170
Wikidata Q192471
Arzneistoffangaben
ATC-Code

B02BA02

Eigenschaften
Molare Masse 172,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

105–108 °C[2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​319​‐​335​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Menadion gehört zur Gruppe der K-Vitamine und wird auch als Vitamin K3 bezeichnet.

Gewinnung und Darstellung

Menadion wird durch Oxidation von 2-Methylnaphthalin mit Chromsäure oder Salpetersäure dargestellt.[4]

Eigenschaften

Menadion ist unempfindlich gegenüber Sauerstoff. Zersetzung erfolgt durch Licht, Alkalien, starke Säuren sowie reduzierenden Substanzen.[5]

Verwendung

Menadion wurde früher vorübergehend in wasserlöslicher Form als K3-Natriumhydrogen-Sulfit oder -Diphosphat klinisch angewandt. Vitamin K3 reizt in fester Form die Atemwege und die Haut. Wegen toxischer Wirkungen wird der Einsatz vermieden und anstelle dessen das natürlich vorkommende Phyllochinon gegeben. Für den menschlichen Verzehr ist Menadion verboten,[6] als Haustierfutter ist es jedoch nach wie vor erlaubt. Entgegen früheren Annahmen und im Gegensatz zu den natürlich vorkommenden K-Vitaminen zeigte sich Vitamin K3 im Tierversuch (Kälber, welche mit Cumarin-haltigem Steinklee gefüttert wurden) als wirkungslos bezüglich der Wiederherstellung der Blutgerinnungsfähigkeit.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu MENADIONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. ↑ a b c d Eintrag zu 2-Methyl-1, 4-naphthoquinone bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  3. ↑ a b Datenblatt Menadione bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. April 2025 (PDF).
  4. ↑ Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer-Verlag, 1987, ISBN 978-3-662-07875-4, S. 348 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ a b A. D. Alstad, H. H. Casper, L. J. Johnson: Vitamin K treatment of sweet clover poisoning in calves. In: J. of Am. Vet. Med. As. 187(7), 1985, S. 729–731.
  6. ↑ Bundesanzeiger Nr. 59 vom 29. März 1989

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