Mepronil

Strukturformel
Strukturformel von Mepronil
Allgemeines
Name Mepronil
Andere Namen
  • 3′-Isopropoxy-2-methylbenzanilid
  • 3′-Isopropoxy-o-toluanilid
  • Basitac
Summenformel C17H19NO2
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 55814-41-0
EG-Nummer (Listennummer) 611-317-4
ECHA-InfoCard 100.120.633
PubChem 41632
ChemSpider 37994
Wikidata Q19296228
Eigenschaften
Molare Masse 269,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,11 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

91,4 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (12,7 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

H- und P-Sätze H: 411
P: 273​‐​391​‐​501[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mepronil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzanilide. Die Verbindung wurde von Kumiai Chemical Industry als Fungizid eingeführt.

Gewinnung und Darstellung

Mepronil kann durch Reaktion von 2-Methylbenzylchlorid und m-Isopropoxyanilin (m-Aminophenol + Isopropylbromid) gewonnen werden.[3]

Verwendung

Mepronil wird gegen Reisbrand, Sclerotium rolfsii, Pflaumenrost, Rhizoctonia solani und andere Schadpilze verwendet.[4]

Mepronil gehört zu den Succinat-Dehydrogenase-Hemmern[5] und hat nie eine große Marktbedeutung erlangt.[6]

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Eintrag zu Mepronil in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 15. Dezember 2014.
  2. ↑ a b Eintrag zu Mepronil bei LGC Standards, abgerufen am 17. Juli 2020.
  3. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 33 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Crop Protection Handbook 2014. 100. Auflage. MeisterPro, Willoughby, Ohio 2014, S. 401.
  5. ↑ C.Q. Zhang, Y.H. Liu, X.Y. Ma, Z. Feng, Z.H. Ma: Characterization of sensitivity of Rhizoctonia solani, causing rice sheath blight, to mepronil and boscalid. In: Crop Protection. Band 28, Nr. 5, Mai 2009, S. 381–386, doi:10.1016/j.cropro.2008.12.004.
  6. ↑ Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive heterocyclic compound classes: Agrochemicals. Wiley-VCH, Weinheim 2012, ISBN 978-3-527-66441-2, S. 175.
  7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mepronil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

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