Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Metacetamol[1]
Andere Namen	N-Acetyl-3-aminophenol N-Acetyl-m-aminophenol 3-Acetaminophenol AMAP 3′-Hydroxyacetanilid m-Hydroxyacetanilid N-(3-Hydroxyphenyl)acetamid (IUPAC) MCM (med. Abk.)
Summenformel	C8H9NO2
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 621-42-1 EG-Nummer 210-687-0 ECHA-InfoCard 100.009.717 PubChem 12124 ChemSpider 11626 DrugBank DB21287 Wikidata Q27146503
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Nichtopioid-Analgetikum Antipyretikum
Eigenschaften
Molare Masse	151,16 g·mol−1
Schmelzpunkt	145–148 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 305+351+338[2]
Toxikologische Daten	1025 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metacetamol ist ein Regioisomer von Paracetamol mit analgetischen und antipyretischen Eigenschaften, das jedoch noch nie als Arzneimittel vermarktet wurde.^[3]

Metacetamol kann durch Reaktion von m-Aminophenol mit Essigsäure gewonnen werden.^[4]

Die Verbindung besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁ (Raumgruppen-Nr. 4)Vorlage:Raumgruppe/4.^[5] Es sind noch zwei weitere orthorhombische Kristallstrukturen bekannt.^[6]

Im Jahr 1980 hatte eine pharmakologische Studie zur Toxizität von Metacetamol bei Mäusen gezeigt, dass Dosen von bis zu 900 mg/kg (i.p.) bei diesem Modellorganismus keine Lebernekrose—nicht einmal eine signifikante Erschöpfung des hepatischen Glutathions—verursachten, was darauf hindeutete, dass Metacetamol ein sichereres Analgetikum und Antipyretikum sein könnte als Paracetamol.^[7] Aufgrund dieser Studie und weiterer an Mäusen und Hamstern durchgeführter Untersuchungen wurde jahrzehntelang behauptet, dass Metacetamol ein nicht-toxisches Analogon von Paracetamol sei. Im Jahr 2012 jedoch, als Metacetamol schließlich ex vivo an menschlichen Leberschnitten sowie bei Ratten getestet wurde, erwies sich Metacetamol als ebenso toxisch wie Paracetamol, und das, bei allen getesteten Konzentrationen.^[8] Die ausgeprägten interspezifischen Unterschiede in der Toxizität von Metacetamol unterstreichen die Bedeutung der Verwendung menschlicher Gewebe für eine bessere Vorhersage der Toxizität beim Menschen.

1. ↑ INN Recommended List 10, World Health Organisation (WHO), 9. November 1970.
2. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt 3-Acetamidophenol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2019 (PDF).
3. ↑ CHEBI:76987 - metacetamol. Abgerufen am 29. Dezember 2018. 
4. ↑ Sumana T., Pushpa Iyengar, Sanjeevarayappa C., Manoj Kumar K.E., Vijay K.: Synthesis, Characterization and Pharmacological study of Metacetamol derivatives. In: Journal of Applicable Chemistry, 2014, 3(1):47-55.
5. ↑ Lindsay McGregor, Denis A. Rychkov u. a.: A new polymorph of metacetamol. In: CrystEngComm. 17, 2015, S. 6183, doi:10.1039/c5ce00910c.
6. ↑ V. A. Drebushchak, L. McGregor, D. A. Rychkov: Cooling rate “window” in the crystallization of metacetamol form II. In: Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. 127, 2017, S. 1807, doi:10.1007/s10973-016-5954-0.
7. ↑ E. B. Nelson: The pharmacology and toxicology of meta-substituted acetanilide I: acute toxicity of 3-hydroxyacetanilide in mice. In: Research communications in chemical pathology and pharmacology. Band 28, Nummer 3, Juni 1980, S. 447–456, PMID 7403659.
8. ↑ Mackenzie Hadi, Sanja Dragovic, Rachel van Swelm, Bram Herpers, Bob van de Water, Frans G. M. Russel, Jan N. M. Commandeur, Geny M. M. Groothuis: AMAP, the alleged non-toxic isomer of acetaminophen, is toxic in rat and human liver. In: Archives of Toxicology. Band 87, Nr. 1, 1. Januar 2013, S. 155–165, doi:10.1007/s00204-012-0924-1.