Strukturformel
Allgemeines
Name	Metrafenon
Andere Namen	3′-Brom-2,3,4,6′-tetramethoxy-2′,6-dimethylbenzophenon
Summenformel	C19H21BrO5
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff mit schwach muffigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 220899-03-6 EG-Nummer (Listennummer) 606-928-8 ECHA-InfoCard 100.133.245 PubChem 6451057 ChemSpider 4953549 Wikidata Q1925667
Eigenschaften
Molare Masse	409,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,45 g·m−3[2]
Schmelzpunkt	99,2–100,8 °C[1]
Siedepunkt	310 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,47 mg·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Dichlormethan, Aceton und Toluol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 400 P: 273[1]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metrafenon ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzophenonderivate.

Metrafenon kann durch eine Eisen(III)-chlorid katalysierte Friedel-Crafts-Acylierung von 3,4,5-Trimethoxytoluol synthetisiert werden. Das zugehörige Benzoylchlorid kann leicht durch Bromierung von 2-Methoxy-6-methyl-benzoesäure und anschließende Überführung in das Säurechlorid gewonnen werden.^[4]

Metrafenon ist ein brennbarer cremefarbener Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

Metrafenon wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.^[1] In der Europäischen Union wurde Metrafenon 2007 als Fungizid-Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.^[5] Im Jahre 2008 wurde es durch BASF als Fungizid in Mittel- und Südosteuropa eingeführt.^[6]

In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland ist Metrafenon in Pflanzenschutzmitteln für den Einsatz gegen Pilzerkrankungen bei Getreide sowie gegen den Echten Mehltau im Weinbau zugelassen.^[7]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Metrafenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} EPA: metrafenone
3. ↑ BVL: Metrafenone
4. ↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 892 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Richtlinie 2007/6/EG der Kommission vom 14. Februar 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Metrafenon, Bacillus subtilis, Spinosad and Thiamethoxam
6. ↑ Seedquest: BASF Crop Protection wächst in Osteuropa schneller als der Markt, 27. Mai 2008.
7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metrafenone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Metrafenon“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.