Milrinon

weißer bis gelblicher Feststoff[1]

Milrinon
Strukturformel
Strukturformel von Milrinon
Allgemeines
Name Milrinon
Andere Namen
  • 6-Methyl-5-(4-pyridyl)-2-pyridon-3-carbonitril
  • 3-Cyano-6-methyl-5-(4-pyridyl)-2-pyridon
Summenformel C12H9N3O
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78415-72-2
EG-Nummer 278-903-6
ECHA-InfoCard 100.071.709
PubChem 4197
ChemSpider 4052
Wikidata Q847399
Eigenschaften
Molare Masse 211,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

>300 °C[2]

Löslichkeit
  • löslich in DMSO[3]
  • praktisch unlöslich in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​319
P: 501​‐​270​‐​264​‐​280​‐​337+313​‐​301+310+330[1]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Milrinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridone. Es ist ein Phosphodiesterase-III-Hemmstoff und ein Derivat des Amrinons.

Gewinnung und Darstellung

Milrinon kann durch Kondensation von Cyanacetamid mit 4-(Dimethylamino)-3-(4-pyridinyl)-3-buten-2-on und 4-Ethoxy-3-(4-pyridinyl)-3-buten-2-on in Gegenwart einer Base oder durch die Reaktion von 1-(4-Pyridinyl)-2-propanon mit Ethoxymethylenmalononitril oder von 4-Alkoxy-3-(4-pyridinyl)-3-buten-2-on mit Malononitril ohne Einsatz einer externen Base. Die Ausgangsverbindung für diese Synthesen ist 4-Picolin. Eine alternative Synthese von Milrinon beginnt mit 2-Methyl-3-(4-pyridylidien)-1,1,5-tricyano-1,4-pentadien-5-carboxamid und 2-Methyl-6-oxo-1,6-dihydro-3,4-bipyridin-5-carboxamid.[4]

Eigenschaften

Milrinon ist ein weißer bis gelblicher, kristalliner Feststoff.[1]

Verwendung

Milrinon ist ein intensivmedizinisches Medikament zur Kurzzeitbehandlung von schwerer, therapieresistenter Herzinsuffizienz. Es gehört zur Wirkstoffklasse der Phosphodiesterase-III-Hemmer (PDE-3-Hemmer). Es wirkt positiv-inotrop und vasodilatierend. Die hämodynamischen Wirkungen entsprechen im Wesentlichen denen von Amrinon, wobei Milrinon 12- bis 15-mal stärker inotrop wirksam ist. Es steigert die Myokardkontraktilität und senkt den peripheren und pulmonalen Gefäßwiderstand. Durch die Behandlung steigt das Herzzeitvolumen und das Schlagvolumen nehmen zu und der arterielle Blutdruck fällt ab.[5][6]

Bei oraler Langzeitanwendung von Milrinon wurde bei Patienten mit chronischer Herzinsuffizienz eine erhöhte Mortalität gefunden nachgewiesen. Dafür liegen für die kurzzeitige intravenöse Anwendung bei Herzinsuffizienz oder Ventrikelfunktionsstörungen nach kardiopulmonalem Bypass eine Vielzahl günstiger Untersuchungsergebnisse vor.[5][7]

Nebenwirkungen

Milrinon kann zu zahlreichen Nebenwirkungen führen, darunter (ventrikuläre) Arrhythmien, supraventrikuläre und ventrikuläre Tachykardien bis zum Kammerflimmern, Blutdruckabfall, Übelkeit, Erbrechen, Bauchschmerzen, Geschmacksstörungen, Kopfschmerzen, Fieber, Myalgien, Milzschwellungen, Leberfunktionsstörungen oder Thrombozytopenie.[8]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Milrinone, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 21. Juli 2026.
  2. The Dictionary of Drugs: Chemical Data. Springer US, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 515 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Datenblatt Milrinone, ≥97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Juli 2026 (PDF).
  4. Jelena Mirkovic, Dusan Mijin, Slobodan Petrovic: Properties and synthesis of milrinone. In: Hemijska industrija. Band 67, Nr. 1, 2013, S. 17–25, doi:10.2298/HEMIND120410057M.
  5. a b Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax. Springer, ISBN 978-3-540-88794-2, S. 31 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Felix Unger: Herzerkrankungen und Interventions-möglichkeiten. Springer Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-642-80404-5, S. 351 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Anselm T. Bäumer: Herzinsuffizienz. Thieme, 2000, ISBN 978-3-13-117151-1, S. 98 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. DocCheck Flexikon: Milrinon, abgerufen am 21. Juli 2026.

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