Milrinon
weißer bis gelblicher Feststoff[1]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Milrinon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H9N3O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 211,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Milrinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridone. Es ist ein Phosphodiesterase-III-Hemmstoff und ein Derivat des Amrinons.
Gewinnung und Darstellung
Milrinon kann durch Kondensation von Cyanacetamid mit 4-(Dimethylamino)-3-(4-pyridinyl)-3-buten-2-on und 4-Ethoxy-3-(4-pyridinyl)-3-buten-2-on in Gegenwart einer Base oder durch die Reaktion von 1-(4-Pyridinyl)-2-propanon mit Ethoxymethylenmalononitril oder von 4-Alkoxy-3-(4-pyridinyl)-3-buten-2-on mit Malononitril ohne Einsatz einer externen Base. Die Ausgangsverbindung für diese Synthesen ist 4-Picolin. Eine alternative Synthese von Milrinon beginnt mit 2-Methyl-3-(4-pyridylidien)-1,1,5-tricyano-1,4-pentadien-5-carboxamid und 2-Methyl-6-oxo-1,6-dihydro-3,4-bipyridin-5-carboxamid.[4]
Eigenschaften
Milrinon ist ein weißer bis gelblicher, kristalliner Feststoff.[1]
Verwendung
Milrinon ist ein intensivmedizinisches Medikament zur Kurzzeitbehandlung von schwerer, therapieresistenter Herzinsuffizienz. Es gehört zur Wirkstoffklasse der Phosphodiesterase-III-Hemmer (PDE-3-Hemmer). Es wirkt positiv-inotrop und vasodilatierend. Die hämodynamischen Wirkungen entsprechen im Wesentlichen denen von Amrinon, wobei Milrinon 12- bis 15-mal stärker inotrop wirksam ist. Es steigert die Myokardkontraktilität und senkt den peripheren und pulmonalen Gefäßwiderstand. Durch die Behandlung steigt das Herzzeitvolumen und das Schlagvolumen nehmen zu und der arterielle Blutdruck fällt ab.[5][6]
Bei oraler Langzeitanwendung von Milrinon wurde bei Patienten mit chronischer Herzinsuffizienz eine erhöhte Mortalität gefunden nachgewiesen. Dafür liegen für die kurzzeitige intravenöse Anwendung bei Herzinsuffizienz oder Ventrikelfunktionsstörungen nach kardiopulmonalem Bypass eine Vielzahl günstiger Untersuchungsergebnisse vor.[5][7]
Nebenwirkungen
Milrinon kann zu zahlreichen Nebenwirkungen führen, darunter (ventrikuläre) Arrhythmien, supraventrikuläre und ventrikuläre Tachykardien bis zum Kammerflimmern, Blutdruckabfall, Übelkeit, Erbrechen, Bauchschmerzen, Geschmacksstörungen, Kopfschmerzen, Fieber, Myalgien, Milzschwellungen, Leberfunktionsstörungen oder Thrombozytopenie.[8]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Milrinone, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 21. Juli 2026.
- ↑ The Dictionary of Drugs: Chemical Data. Springer US, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 515 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt Milrinone, ≥97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Juli 2026 (PDF).
- ↑ Jelena Mirkovic, Dusan Mijin, Slobodan Petrovic: Properties and synthesis of milrinone. In: Hemijska industrija. Band 67, Nr. 1, 2013, S. 17–25, doi:10.2298/HEMIND120410057M.
- ↑ a b Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax. Springer, ISBN 978-3-540-88794-2, S. 31 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Felix Unger: Herzerkrankungen und Interventions-möglichkeiten. Springer Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-642-80404-5, S. 351 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Anselm T. Bäumer: Herzinsuffizienz. Thieme, 2000, ISBN 978-3-13-117151-1, S. 98 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ DocCheck Flexikon: Milrinon, abgerufen am 21. Juli 2026.
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.