Morindin

gelbe bis gelborange-farbene, glänzende Kristallnadeln[1]

Morindin
Strukturformel
Strukturformel von Morindin
Allgemeines
Name Morindin
Summenformel C26H28O14
Kurzbeschreibung

gelbe bis gelborange-farbene, glänzende Kristallnadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 60450-21-7
PubChem 151621
ChemSpider 133633
Wikidata Q27276109
Eigenschaften
Molare Masse 564,50 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

245 °C[1] Teilweise Zersetzung ab 155 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 301+312+330[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Morindin ist ein Glycosid der β-Primverose mit dem Aglycon Morindon. Es ist eng verwandt mit der Ruberythrinsäure und zeitweise wurde angenommen, dass beide Verbindungen identisch sind.[1][2]

Vorkommen

Nonibaum

Morindin kommt in der Wurzelrinde verschiedener Morinda-Arten vor, darunter dem Nonibaum (Morinda citrifolia), Morinda tinctoria, Morinda lucida und Morinda persicifolia.[1][4] Daneben kommt es auch in Neonauclea calycina vor, ebenfalls aus der Familie der Rötegewächse.[5]

Eigenschaften

Morindin hat eine auffällige gelbe bis gelb-orangefarbene Färbung.[1] Es ist ein Antioxidationsmittel und möglicherweise ein Inhibitor der Xanthin-Oxidase.[6]

Reaktionen

Morindin geht verschiedene Farbreaktionen ein und bildet mehrere Hydrate.[2] Es kann durch Salzsäure in Ethanol am Rückfluss hydrolysiert werden, wobei Morindon entsteht.[1][2]

Synthese

Ausgehend von Opiansäure und 4-Brom-2-methylphenol kann Morindon synthetisiert werden, das dann zu Morindin glycosyliert werden kann.[4]

Verwendung

Morindin ist für die Färbewirkung natürlicher Morinda-Extrakte verantwortlich, die traditionell als Farbstoff für rote, violette oder bräunliche Färbungen verwendet werden, z. B. in Indien und Bangladesch.[1][2]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h T. E. Thorpe, T. H. Greenall: VI.—On morindin and morindon. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 51, Nr. 0, 1887, S. 52–58, doi:10.1039/CT8875100052.
  2. ↑ a b c d e W. Stein: Ueber Morindin und Morindon; ein Beitrag zur näheren Kenntniss derselben. In: Journal für Praktische Chemie. Band 97, Nr. 1, 1866, S. 234–242, doi:10.1002/prac.18660970131.
  3. ↑ a b Datenblatt Morindin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juli 2023 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  4. ↑ a b Barbara Vermes, Lorand Farkas, Hildebert Wagner: Synthesis and structure proof of morindone 6-O-primeveroside and 6-O-rutinoside. In: Phytochemistry. Band 19, Nr. 1, Januar 1980, S. 119–121, doi:10.1016/0031-9422(80)85026-6.
  5. ↑ Hideki Tosa, Munekazu Iinuma, Fujio Asai et al.: Anthraquinones from Neonauclea calycina and Their Inhibitory Activity against DNA Topoisomerase II. In: Biological and Pharmaceutical Bulletin. Band 21, Nr. 6, 1998, S. 641–642, doi:10.1248/bpb.21.641.
  6. ↑ Lailatul Fitria, Muhammad Hermawan Widyananda, Sefihara Paramitha Sakti: Analysis of Allopurinol, Cucurbitacin B, Morindine, and Piperine as Xanthine Oxidase Inhibitor by Molecular Docking. In: JSMARTech. Band 1, Nr. 1, 26. Oktober 2019, S. 6–11, doi:10.21776/ub.jsmartech.2019.001.01.2.

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