Strukturformel
Gegenion (meist Chlorid) nicht abgebildet
Allgemeines
Name	Muscarin
Andere Namen	L-(+)-Muscarin (2S,4R,5S)-(4-Hydroxy-5-methyl-tetrahydrofuran-2-ylmethyl)-trimethyl-ammonium
Summenformel	C9H20NO2+
Kurzbeschreibung	hygroskopische Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 300-54-9 2936-25-6 (Chlorid) EG-Nummer 206-094-1 ECHA-InfoCard 100.005.541 PubChem 9308 ChemSpider 8949 Wikidata Q407952
Eigenschaften
Molare Masse	174,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	181,5–182 °C[1]
Löslichkeit	sehr leicht löslich in Wasser und Ethanol[1] mäßig löslich in Chloroform, Diethylether und Aceton[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319 P: 305+351+338[2]
Toxikologische Daten	0,23 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Muscarin ist ein Pilzgift.

Muscarin wirkt an den muskarinischen Acetylcholinrezeptoren der Synapsen wie Acetylcholin. Es wird von dem Enzym Acetylcholinesterase nicht abgebaut. Dies führt dann zu einer Dauererregung.^[3] Seine Wirkungen sind vermehrter Speichel- und Tränenfluss, Pupillenverengung (Miosis), Schweißausbruch, Erbrechen, Durchfall und Kreislaufkollaps.^[1] Eine Vergiftung kann auch zu einer Herzlähmung und damit zum Tod führen.

Bei einer Muscarin-Vergiftung steht Atropin als Antidot zur Verfügung.

Muscarin wurde ursprünglich (1869) im Fliegenpilz (Amanita muscaria) als erstes Pilzgift entdeckt und nach diesem benannt; anfangs wurde es auch als Ursache für dessen Gift-/Rauschwirkung vermutet. Nach späteren Erkenntnissen kommt es dort jedoch nur in Spuren (2–3 mg/kg) vor, für die Wirkung des Fliegenpilzes sind tatsächlich die Substanzen Ibotensäure und Muscimol (etwa 500 mg/kg) ursächlich. In größeren Mengen kommt Muscarin jedoch in verschiedenen Trichterlingen und Risspilzen vor^[3] (Risspilze enthalten die bis zu 200-fache Muscarinmenge eines Fliegenpilzes) und ist ursächlich für deren Giftwirkung.

Das natürlich vorkommende L-(+)-Muscarin aktiviert unspezifisch muskarinische Acetylcholinrezeptoren, ist aber nahezu unwirksam an nikotinischen Acetylcholinrezeptoren. Diese Selektivität geht bei verschiedenen synthetischen Abkömmlingen des Muscarins weitgehend verloren. Beispielsweise aktiviert (−)-Muscaron muskarinische und nikotinische Acetylcholinrezeptoren mit einer vergleichbaren Affinität wie Acetylcholin selbst. Auch andere Stereoisomere des Muscarins sind weniger selektiv für muskarinische Rezeptoren und insgesamt weniger wirksam als L-(+)-Muscarin.^[4] Das natürlich vorkommende Muscaridin ist pharmakologisch wenig charakterisiert.

• Taschenatlas der Toxikologie, Franz-Xaver Reichl, 2. aktualisierte Auflage, Juli 2002, ISBN 3-13-108972-5.

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Muscarin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. April 2014.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt (±)-Muscarine chloride hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF).
3. ↑ ^{a b} Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 243.
4. ↑ P. G. Waser: Struktur und Wirkung des Muscarins, des Muscarons und ihrer Stereoisomeren. In: Experientia. Band 14, Nr. 10, Oktober 1958, S. 356, doi:10.1007/BF02159151.