Mycothiol

weißes Pulver[1]

Mycothiol
Strukturformel
Strukturformel von Mycothiol
Allgemeines
Name Mycothiol
Summenformel C17H30N2O12S
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 192126-76-4
PubChem 441148
ChemSpider 389940
Wikidata Q4382082
Eigenschaften
Molare Masse 486,50 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mycothiol (MSH oder AcCys-GlcN-Ins) ist ein bakterielles Thiol,[3] das in Actinobakterien vorkommt und analog zu Glutathion in Eukaryoten wirkt.[4][5] Mycothiol dient den Bakterien zum Abbau reaktiver Sauerstoffspezies[6] und zur Entgiftung, unter anderem von manchen Antibiotika.[7]

Es besteht aus einem Cystein-Anteil mit einer acetylierten Aminogruppe, die an Glucosamin gebunden ist. Dies ist wiederum verbunden mit Inositol.[8] Die oxidierte Disulfid-Form des Mycothiol (MSSM) nennt man Mycothion, welches zu Mycothiol durch das Flavoprotein Mycothion-Reductase reduziert wird.[9][10]

Enzyme der Mycothiol-Biosynthese und Mycothiol-abhängige Enzyme wie die Mycothiol-abhängige-Formaldehyd-Dehydrogenase und Mycothion-Reductase werden als Zielsubstanzen für die Entwicklung von Behandlungen der Tuberkulose genommen.[11][12]

Commons: Mycothiol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ K. Ajayi, S. Knapp, R. C. Lapo, V. V. Thakur: Intramolecular α-Glucosaminidation: Synthesis of Mycothiol. In: Organic Letters. Band 12, 2010, S. 2630–2633, doi:10.1021/ol1008334.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ F. Fan, M. W. Vetting, P. A. Frantom, J. S. Blanchard: Structures and mechanisms of the mycothiol biosynthetic enzymes. In: Current opinion in chemical biology. Band 13, Nummer 4, Oktober 2009, S. 451–459, doi:10.1016/j.cbpa.2009.07.018. PMID 19699138. PMC 2749902 (freier Volltext).
  4. ↑ R. C. Fahey: Novel thiols of prokaryotes. In: Annu. Rev. Microbiol. Band 55, 2001, S. 333–356, doi:10.1146/annurev.micro.55.1.333, PMID 11544359.
  5. ↑ V. K. Jothivasan, C. J. Hamilton: Mycothiol: synthesis, biosynthesis and biological functions of the major low molecular weight thiol in actinomycetes. In: Natural Product Reports. Band 25, 2008, S. 1091–1117, doi:10.1039/B616489G
  6. ↑ R. C. Fahey: Glutathione analogs in prokaryotes. In: Biochimica et Biophysica Acta. Band 1830, Nummer 5, Mai 2013, S. 3182–3198, doi:10.1016/j.bbagen.2012.10.006. PMID 23075826.
  7. ↑ G. L. Newton, N. Buchmeier, R. C. Fahey: Biosynthesis and functions of mycothiol, the unique protective thiol of Actinobacteria. In: Microbiology and molecular biology reviews : MMBR. Band 72, Nummer 3, September 2008, S. 471–494, doi:10.1128/MMBR.00008-08. PMID 18772286. PMC 2546866 (freier Volltext).
  8. ↑ G. L. Newton, N. Buchmeier, R. C. Fahey: Biosynthesis and functions of mycothiol, the unique protective thiol of Actinobacteria. In: Microbiol. Mol. Biol. Rev. Band 72, Nr. 3, September 2008, S. 471–494, doi:10.1128/MMBR.00008-08, PMID 18772286, PMC 2546866 (freier Volltext).
  9. ↑ M. P. Patel, J. S. Blanchard: Expression, purification, and characterization of Mycobacterium tuberculosis mycothione reductase. In: Biochemistry. Band 38, Nr. 36, September 1999, S. 11827–11833, doi:10.1021/bi991025h, PMID 10512639.
  10. ↑ M. P. Patel, J. S. Blanchard: Mycobacterium tuberculosis mycothione reductase: pH dependence of the kinetic parameters and kinetic isotope effects. In: Biochemistry. Band 40, Nr. 17, Mai 2001, S. 5119–5126, doi:10.1021/bi0029144, PMID 11318633.
  11. ↑ M. Rawat, Y. Av-Gay: Mycothiol-dependent proteins in actinomycetes. In: FEMS Microbiol. Rev. Band 31, Nr. 3, April 2007, S. 278–292, doi:10.1111/j.1574-6976.2006.00062.x, PMID 17286835.
  12. ↑ G. L. Newton, R. C. Fahey: Mycothiol biochemistry. In: Arch. Microbiol. Band 178, Nr. 6, Dezember 2002, S. 388–394, doi:10.1007/s00203-002-0469-4, PMID 12420157.

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