Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Formylmorpholin
Andere Namen	4-Formylmorpholin 4-Morpholincarboxaldehyd
Summenformel	C5H9NO2
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4394-85-8 EG-Nummer 224-518-3 ECHA-InfoCard 100.022.291 PubChem 20417 ChemSpider 19231 Wikidata Q27275975
Eigenschaften
Molare Masse	115,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig oder fest, abhängig von der Raumtemperatur Verunreinigtes Produkt kann flüssig sein[1]
Dichte	1,14 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	23 °C[1]
Siedepunkt	244 °C[1]
Dampfdruck	3 Pa (30 °C)[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,485 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 317 P: 261​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​333+313​‐​362+364[1]
Toxikologische Daten	7440 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] >17.400 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

N-Formylmorpholin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen und Carbonsäureamide.

N-Formylmorpholin kann durch Reaktion von Morpholin mit Kohlenmonoxid gewonnen werden.^[3] Es sind auch noch weitere Syntheseverfahren bekannt.^[4]

N-Formylmorpholin ist eine brennbare, schwer entzündbare, farb- und geruchlose Flüssigkeit, die leicht löslich in Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert alkalisch. Bei Erhitzung auf über 400 °C erfolgt Zersetzung.^[1]

N-Formylmorpholin bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 118 °C.^[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,2 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[1] Die Zündtemperatur beträgt 345 °C.^[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

N-Formylmorpholin wird zur Herstellung von Adeninhydrochlorid (gekennzeichnet mit C₁₄) und Terphenyldialdehyd verwendet.^[2] Es wird auch als Extraktionsmittel eingesetzt.^[5]

Am 16. Februar 2018 flossen aus einer undichten Rohrleitung im Werksteil Nord der BASF in Ludwigshafen über das Kühlwassersystem rund 300 Kilogramm N-Formylmorpholin und rund 70 Kilogramm Methanol in den Rhein.^[6][7]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n o} Eintrag zu N-Formylmorpholin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 4-Formylmorpholine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2018 (PDF).
3. ↑ George A. Olah, Lena Ohannesian, Massoud Arvanaghi: Synthetic methods and reactions. 119. N-Formylmorpholine: a new and effective formylating agent for the preparation of aldehydes and dialkyl (1-formylalkyl)phosphonates from Grignard or organolithium reagents. In: The Journal of Organic Chemistry. 49, 1984, S. 3856, doi:10.1021/jo00194a045.
4. ↑ Leo Schmid: Formylation with “Supercritical” CO2: Efficient Ruthenium-Catalyzed Synthesis of N-Formylmorpholine. In: Catalysis Letters. 88, S. 105, doi:10.1023/A:1024009722078.
5. ↑ Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-07875-4, S. 115 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ BASF: Keine Gefahr durch Lösungsmittel im Rhein. In: Süddeutsche Zeitung. 17. Februar 2018, abgerufen am 29. April 2026. 
7. ↑ BASF: Produktaustritt in den Rhein, 16. Februar 2018, abgerufen am 19. Februar 2018.