Naptalam

purpurfarbener Feststoff mit unangenehmem Geruch[1][2]

Naptalam
Strukturformel
Strukturformel von Naptalam
Allgemeines
Name Naptalam
Andere Namen
  • Alanap
  • N-(1-Naphthyl)phthalsäuremonoamid
  • NPA
  • 1-N-Naphthylphthalaminsäure
Summenformel C18H13NO3
Kurzbeschreibung

purpurfarbener Feststoff mit unangenehmem Geruch[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 625-029-1
ECHA-InfoCard 100.153.563
PubChem 8594
ChemSpider 8275
Wikidata Q11751616
Eigenschaften
Molare Masse 291,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,40 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

203 °C[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (< 0,2 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: 412
P: 273[1]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Naptalam ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzamide, die zur Unkrautbekämpfung eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

Naptalam kann durch Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit 1-Naphthylamin und Natriumhydroxid gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Naptalam ist ein brennbarer, wenig flüchtiger, purpurfarbener Feststoff mit unangenehmem Geruch, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1] Sein Natriumsalz ist sehr gut löslich.[4][2]

Verwendung

Naptalam wird als Herbizid verwendet.[1] Es stört die Wachstumsrichtung von Wurzeln.[5] Die Wirkung beruht auf der Hemmung des Auxin-Transportes.[2]

Zulassung

Das Natriumsalz von Naptalam ist in den USA als Vorauflauf-Herbizid zur Bekämpfung von Blattunkräutern bei Kürbisgewächsen und Baumschulbeständen zugelassen. Es wurde 1949 von der Uniroyal Chemical Company entwickelt[4] und 1956 als Herbizid zugelassen. Naptalam ist 2002 nicht in die Liste der in der EU zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen worden.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Sicherheitshinweise

Das Natriumsalz von Naptalam hat gemäß Anhang VI der Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) die harmonisierte Einstufung H302.[8]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 132-66-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Juni 2013. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c Thomas J. Monaco, Steve C. Weller, Floyd M. Ashton: Weed Science: Principles and Practices. John Wiley & Sons, 2002, ISBN 0-471-27496-8, S. 370 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 43 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ a b EPA: Exposure and Risk Assessment on Lower Risk Pesticide Chemicals - Naptalam Sodium (PDF; 714 kB).
  5. ↑ V. S. P. Rao: Principles of Weed Science. Science Publishers, 2000, ISBN 1-57808-069-X, S. 93 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Naptalam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. Februar 2016.
  8. ↑ Vorlage:CL Inventory/harmonisiertHarmonisierte Einstufung und Kennzeichnung von Naptalam-natrium (ISO); Natrium N-naphth-1-ylphthalamat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 2. Januar 2020. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)

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