Narbomycin
(3R,5R,6S,7S,9R,11E,13R,14R)-6-[4-(Dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-3,5,7,9,13-pentamethyl-1-oxacyclotetradec-11-en-2,4,10-trion (IUPAC)
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Narbomycin | |||||||||
| Andere Namen |
(3R,5R,6S,7S,9R,11E,13R,14R)-6-[4-(Dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-3,5,7,9,13-pentamethyl-1-oxacyclotetradec-11-en-2,4,10-trion (IUPAC) | |||||||||
| Summenformel | C28H47NO7 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 509,68 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Narbomycin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Ketolide. Es inhibiert die Proteinbiosynthese der Bakterien und wird von Streptomyces venezuelae produziert.[4]
Eigenschaften
Narbomycin bildet farblose Kristalle. Unter Palladiumkatalyse kann die C=C-Doppelbindung hydriert werden. Durch saure Hydrolyse wird die Zuckereinheit abgespalten. Es wirkt in vitro stark antibakteriell gegen gram-positive jedoch nicht gegen gram-negative Bakterien.[5]
Literatur
- S. Piletsky et al.: Custom synthesis of molecular imprinted polymers for biotechnological application Preparation of a polymer selective for tylosin. In: Analytica Chimica Acta, 2004, 504(1), S. 123–130. doi:10.1016/S0003-2670(03)00814-6; cranfield.ac.uk (PDF; 322 kB). .].
Einzelnachweise
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1110.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Eintrag zu Narbomycin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 9. Dezember 2016. (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ Yongquan Xue, Daniel Wilson, Lishan Zhao, Hung-wen Liu, David H Sherman: Hydroxylation of macrolactones YC-17 and narbomycin is mediated by the pikC-encoded cytochrome P450 in Streptomyces venezuelae. In: Chemistry & Biology. Band 5, Nr. 11, November 1998, S. 661–667, doi:10.1016/S1074-5521(98)90293-9.
- ↑ Tadeusz Korzybski, Zuzanna Kowszyk-Gindifer, Wlodzimierz Kurylowicz: Antibiotics: Origin, Nature and Properties. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-2305-6, S. 170–171.
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