Strukturformel
Allgemeines
Name	Natriumpyruvat
Andere Namen	Ketopropionsäure-Natriumsalz 2-Oxopropionsäure-Natriumsalz Brenztraubensäure-Natriumsalz Pyruvat-Natrium
Summenformel	C3H4NaO3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 113-24-6 EG-Nummer 204-024-4 ECHA-InfoCard 100.003.659 PubChem 23662274 ChemSpider 7931 Wikidata Q3905673
Eigenschaften
Molare Masse	110,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,718 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	>300 °C[1]
Dampfdruck	< 0,1 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (100 g·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​319 P: 261​‐​264​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Natriumpyruvat ist eine anorganisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketocarbonsäure-Salze. Es handelt sich um das Natriumsalz der Brenztraubensäure.

Natriumpyruvat kann durch vorsichtige Neutralisation von kleinen Mengen frisch destillierter wässriger Brenztraubensäure mit verdünnter Natronlauge gewonnen werden. Die Ausbeute ist oft schlecht und mit braunen harzigen Kondensationsprodukten. Deutlich bessere Ergebnisse lassen sich erzielen, wenn die Reaktion in Ethanol durchgeführt wird.^[3]

Natriumpyruvat ist das Salz einer der einfachsten Ketosäuren. Die Verbindung ist ein weißer Feststoff und kristallisiert in Form von sehr dünnen Plättchen im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P2₁/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2)Vorlage:Raumgruppe/14.2 mit den Gitterparametern a = 22,25 Å; b = 5,31 Å, c = 3,71 Å und β = 98,2° sowie vier Formeleinheiten pro Elementarzelle.^[1][4] Lösungen von Natriumpyruvat sind über −20 °C instabil, selbst wenn sie bei neutralem pH-Wert gelagert werden. Die Instabilität ist bei höheren Temperaturen, bei höherem pH sowie in Gegenwart von Tris oder Ammoniumsalzen größer.^[5]

Natriumpyruvat ist ein Zwischenprodukt im Zuckerstoffwechsel und beim enzymatischen Kohlenhydratabbau (alkoholische Gärung), wo es durch Carboxylase in Acetaldehyd und Kohlendioxid umgewandelt wird.^[6]

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Datenblatt Natriumpyruvat, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Juli 2024 (PDF).
2. ↑ S. S. Tavale, L. M. Pant, A. B. Biswas: The crystal structure of sodium pyruvate. In: Acta Crystallographica. Band 14, Nr. 12, 1961, S. 1281–1286, doi:10.1107/S0365110X61003715. 
3. ↑ William v.B. Robertson: The Preparation of Sodium Pyruvate. In: Science. Band 96, Nr. 2482, 1942, S. 93–94, doi:10.1126/science.96.2482.93. 
4. ↑ W. Rach, G. Kiel, G. Gattow: Über Chalkogenolate. 187. Untersuchungen über Salze der Pyruvinsäure 2. Kristallstruktur von Kaliumpyruvat, Neubestimmung der Struktur von Natriumpyruvat. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 563, Nr. 1, 1988, S. 87–95, doi:10.1002/zaac.19885630113. 
5. ↑ S. A. Margolis, Bruce. Coxon: Identification and quantitation of the impurities in sodium pyruvate. In: Analytical Chemistry. Band 58, Nr. 12, 1986, S. 2504–2510, doi:10.1021/ac00125a033. 
6. ↑ Santa Cruz Biotechnology: Sodium Pyruvate | CAS 113-24-6 | SCBT - Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 29. Juli 2024