Nitazen

87–89 °C[1]

Nitazen
Strukturformel
Allgemeines
Name Nitazen
Andere Namen
  • N,N-Diethyl-5-nitro-2-(phenylmethyl)-1H-benzimidazol-1-ethanamin
  • 2-Benzyl-1-[2-(diethylamino)ethyl]-4-nitrobenzimidazol
Summenformel C20H24N4O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 14030-71-8
  • 7189-73-3 (Hydrochlorid)
PubChem 15327524
Wikidata Q126912300
Eigenschaften
Molare Masse 352,4 g·mol−1
Schmelzpunkt

87–89 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nitazen ist die Stammverbindung der Nitazene. Das synthetische Opioid ist ein μ-Opioidrezeptor-Agonist und hat (spezies- und applikationsabhängig) eine etwas höhere analgetische Potenz und eine kürzere Wirkungsdauer als Morphin.[4] Es ist kein Arzneistoff und hat auch sonst keine praktische Bedeutung. Formell unterfällt es in Deutschland dem Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz (NpSG).[5] 2025 warnte das Gesundheitsamt Bremen vor Nitazenen als Beimischung in illegalen Drogen. Dies sei lebensbedrohlich durch die extrem hohe Wirkung und schlechtes Ansprechen auf das Gegenmittel Naloxon.[6]

Nitazen wurde von der pharmazeutischen Forschungsabteilung der Ciba AG entwickelt. Sie veröffentlichte im Jahr 1957 zwei Synthesewege, die sich in der Reihenfolge der Einführung der Seitenkette unterscheiden. Beide nutzen die Phillips-Ladenburg-Synthese und setzen dabei Phenylacetonitril als Edukt ein. Bei Einsatz von 4-Nitro-o-phenylendiamin entsteht Tautomerie-bedingt ein Produktgemisch von Regioisomeren. Das Problem wird vermieden, indem 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol im ersten Schritt aminiert wird und darauf folgend, gemäß Zinin-Reaktion, eine Nitrogruppe regioselektiv mit Ammoniumsulfid reduziert wird.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b A. Hunger, J. Kebrle, A. Rossi, K. Hoffmann: Synthese basisch substituierter, analgetisch wirksamer Benzimidazol-Derivate. In: Experientia. Band 13, Nr. 10, 1957, S. 400–401, doi:10.1007/BF02161116.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ a b Eintrag zu Nitazen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Juni 2024.
  4. ↑ Gross F, Turrian H: Über Benzimidazolderivate mit starker analgetischer Wirkung. In: Experientia. 13. Jahrgang, Nr. 10, 1957, S. 401–3, doi:10.1007/BF02161117, PMID 13473818.
  5. ↑ Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz. Anlage Nr. 7. Bundesministerium der Justiz, abgerufen am 29. Juni 2024.
  6. ↑ Kristin Viezens, Pressesprecherin: Gesundheitsamt Bremen warnt vor gestrecktem Heroin. Gesundheitsamt Bremen, 22. Januar 2025, abgerufen am 29. April 2025.

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