Strukturformel
Allgemeines
Name	o-Hydroxyacetophenon
Andere Namen	1-(2-Hydroxyphenyl)ethanon (IUPAC) 1-Acetyl-2-hydroxybenzol 2-Acetylphenol 2′-Hydroxyacetophenon
Summenformel	C8H8O2
Kurzbeschreibung	schwer entzündbare, lichtempfindliche gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118-93-4 EG-Nummer 204-288-0 ECHA-InfoCard 100.003.899 PubChem 8375 ChemSpider 21105920 Wikidata Q27257104
Eigenschaften
Molare Masse	136,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,13 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	4–6 °C[1]
Siedepunkt	212–214 °C[1]
Dampfdruck	0,27 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,2 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,558 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten	2127 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4] >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

o-Hydroxyacetophenon (auch 2′-Hydroxyacetophenon) ist ein Keton und ein Derivat des Acetophenons.

Das ätherische Öl aus den Wurzeln der Karandapflaume besteht überwiegend (zu über 80 %) aus o-Hydroxyacetophenon. Die Wurzeln werden auch als Räucherwerk verwendet, in dessen Rauch ebenfalls nennenswerte Mengen der Verbindung enthalten sind.^[5] Auch in anderen Arten der Gattung Carissa, wie Carissa lanceolata^[6] und Carissa opaca,^[7] kommt die Verbindung vor.

o-Hydroxyacetophenon kann durch Acylierung von Phenol mit Essigsäure unter Katalyse mit einer Lewissäure hergestellt werden.^[8]

Die Verbindung wirkt antibakteriell und fungizid.^[6][7]

o-Hydroxyacetophenon wird als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 07.124 für Lebensmittel allgemein zugelassen.^[9]

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 2′-Hydroxyacetophenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Oktober 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt 2′-Hydroxyacetophenon, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2023 (PDF).
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 2′-Hydroxyacetophenone (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD215141, abgerufen am 22. Oktober 2023.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt 2'-Hydroxyacetophenon Vorlage:Linktext-Check/Apostroph bei Merck, abgerufen am 22. Oktober 2023.
5. ↑ Melaku Assefa Sisay, Estifanos Ele Yaya, Wendimagegn Mammo: Essential oil and smoke components of Carissa spinarum. In: Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia. Band 36, Nr. 3, 15. Juli 2022, S. 641–649, doi:10.4314/bcse.v36i3.13. 
6. ↑ ^{a b} Dhanushka S. Hettiarachchi, Cornelia Locher, Robert B. Longmore: Antibacterial compounds from the root of the indigenous Australian medicinal plant Carissa lanceolata R.Br. In: Natural Product Research. Band 25, Nr. 15, September 2011, S. 1388–1395, doi:10.1080/14786410802267668. 
7. ↑ ^{a b} Dildar Ahmed, Ramsha Saeed, Nasir Shakeel, Khaizran Fatima, Aneela Arshad: Antimicrobial activities of methanolic extract of Carissa opaca roots and its fractions and compounds isolated from the most active ethyl acetate fraction. In: Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine. Band 5, Nr. 7, Juli 2015, S. 541–545, doi:10.1016/j.apjtb.2015.05.006. 
8. ↑ C.L. Padró, M.E. Sad, C.R. Apesteguía: Acid site requirements for the synthesis of o-hydroxyacetophenone by acylation of phenol with acetic acid. In: Catalysis Today. Band 116, Nr. 2, August 2006, S. 184–190, doi:10.1016/j.cattod.2006.01.029. 
9. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 22. Oktober 2023.