Octannitril

schwer entzündbare farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Octannitril
Strukturformel
Strukturformel von Octannitril
Allgemeines
Name Octannitril
Andere Namen
  • Caprylsäurenitril
  • Heptylcyanid
  • Caprylonitril
  • Octansäurenitril
  • 1-Cyanheptan
Summenformel C8H15N
Kurzbeschreibung

schwer entzündbare farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 124-12-9
EG-Nummer 204-682-2
ECHA-InfoCard 100.004.258
PubChem 31286
Wikidata Q2089283
Eigenschaften
Molare Masse 125,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−45 °C[1]

Siedepunkt

205 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,42 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​400
P: 264​‐​273​‐​280​‐​332+313​‐​501[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Octannitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Gewinnung und Darstellung

Octannitril kann durch Reaktion von Octanamid mit Phosphorpentoxid gewonnen werden.[3] Alternativ kann Octannitril auch nach einem biotechnologischen Verfahren unter Verwendung von Aldoximdehydratase hergestellt werden. Die Synthese geht von Octanal und Hydroxylamin aus und verläuft über Octanaldoxim als Substrat für das Enzym.[4]

Eigenschaften

Octannitril ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Octannitril wird als Lösungsmittel zur Untersuchung der Zwischenprodukte bei der Zersetzung von aliphatischen Diazoverbindungen verwendet.[2] Außerdem wird es in der Parfümerie verwendet. Es weist einen aldehyd-artigen und blumigen Geruch auf mit Zitrus-, Orris- und fruchtiger Kokosnuss-Note.[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Octannitril können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 73 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Octannitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Datenblatt Heptyl cyanide, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2017 (PDF).
  3. ↑ Henry Watts: A Dictionary of Chemistry and the Allied Branches of Other Sciences. Longmans, Green, and Company, 1872, S. 395 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Harald Gröger: Biokatalyse – Lösungsansätze entlang der chemischen Wertschöpfungskette. In: BIOspektrum 25, 2019. S. 786–789, doi: 10.1007/s12268-019-0093-3.
  5. ↑ synarome.com: Octane Nitrile, abgerufen am 21. Januar 2024.

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