Octylhexanoat

flüssig[1]

Octylhexanoat
Strukturformel
Strukturformel von Octylhexanoat
Allgemeines
Name Octylhexanoat
Summenformel C14H28O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4887-30-3
PubChem 21006
Wikidata Q27252089
Eigenschaften
Molare Masse 228,37 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,86 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

-28 °C[1]

Siedepunkt

275 °C[1]

Brechungsindex

1,426[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Octylhexanoat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von 1-Octanol und Hexansäure ab.

Vorkommen

Riesen-Bärenklau

Octylester sind die Hauptbestandteile der ätherischen Öle vieler Arten der Gattung Bärenklau (Heracleum). Neben Octylacetat, Octylbutyrat und Octyloctanoat wurden in einer Studie bei verschiedenen Arten, darunter Riesen-Bärenklau, auch 0,8 bis 13 % Octylhexanoat gefunden.[3] Das Alarmpheromon der Biene Trigona fulviventris (Gattung Trigona) besteht hauptsächlich aus Nerol und Octylhexanoat.[4] Auch das Pheromon von Parallelostethus attenuatus (Familie Schnellkäfer) enthält Octylhexanoat.[5]

Herstellung

Octylhexanoat kann durch Veresterung von Hexansäure mit 1-Octanol gewonnen werden. Dafür eignet sich ein heterogener saurer Katalysator, beispielsweise ein Zeolith. Die Entfernung von entstehendem Wasser aus dem Reaktionsgemisch beschleunigt die Reaktion.[6][7][8]

Verwendung

Octylhexanoat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.677 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[9]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e David R. Lide, G. W. A. Milne: CRC Handbook of Data on Organic Compounds. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-8493-0445-3.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Kirill G. Tkachenko: Constituents of Essential Oils from Fruit of Some Heracleum L. Species. In: Journal of Essential Oil Research. Band 5, Nr. 6, November 1993, S. 687–689, doi:10.1080/10412905.1993.9698308.
  4. ↑ L. K. Johnson, D. F. Wiemer: Nerol: An alarm substance of the stingless bee,Trigona fulviventris (Hymenoptera: Apidae). In: Journal of Chemical Ecology. Band 8, Nr. 9, September 1982, S. 1167–1181, doi:10.1007/BF00990750.
  5. ↑ Jocelyn G. Millar, Livy Williams, Jacqueline M. Serrano, Sean Halloran, Anna C. Grommes, Anders S. Huseth, Thomas P. Kuhar, Lawrence M. Hanks: A Symmetrical Diester as the Sex Attractant Pheromone of the North American Click Beetle Parallelostethus attenuatus (Say) (Coleoptera: Elateridae). In: Journal of Chemical Ecology. Band 48, Nr. 7–8, August 2022, S. 598–608, doi:10.1007/s10886-022-01360-8.
  6. ↑ T.A. Nijhuis, A.E.W. Beers, F. Kapteijn, J.A. Moulijn: Water removal by reactive stripping for a solid-acid catalyzed esterification in a monolithic reactor. In: Chemical Engineering Science. Band 57, Nr. 9, Mai 2002, S. 1627–1632, doi:10.1016/S0009-2509(02)00039-8.
  7. ↑ A.E.W. Beers, R.A. Spruijt, T.A. Nijhuis, F. Kapteijn, J.A. Moulijn: Esterification in a structured catalytic reactor with counter-current water removal. In: Catalysis Today. Band 66, Nr. 2–4, März 2001, S. 175–181, doi:10.1016/S0920-5861(00)00646-5.
  8. ↑ T.J. Schildhauer, I. Hoek, F. Kapteijn, J.A. Moulijn: Zeolite BEA catalysed esterification of hexanoic acid with 1-octanol: Kinetics, side reactions and the role of water. In: Applied Catalysis A: General. Band 358, Nr. 2, 1. Mai 2009, S. 141–145, doi:10.1016/j.apcata.2009.02.004.
  9. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 7. September 2024.

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