Oleandomycin

(3R,5R,6S,7R,8R,11R,12S,13R, 14S,15S)-12-(2,6-Didesoxy-3-O-methyl-α-ʟ-arabino-hexo­pyranosyl­oxy)-6-hydroxy-5,7,8,11,13,15-hexa­methyl-14-(3,4,…

Oleandomycin
Strukturformel
Strukturformel von Oleandomycin
Allgemeines
Freiname Oleandomycin[1]
Andere Namen

(3R,5R,6S,7R,8R,11R,12S,13R, 14S,15S)-12-(2,6-Didesoxy-3-O-methyl-α-ʟ-arabino-hexo­pyranosyl­oxy)-6-hydroxy-5,7,8,11,13,15-hexa­methyl-14-(3,4,5-tridesoxy-3-dimethyl­amino-β-ᴅ-xylo-hexo­pyranosyl­oxy)-1,9-dioxaspiro[2.13]hexadecan-4,10-dion

Summenformel C35H61NO12
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3922-90-5 Oleandomycin

7060-74-4 Oleandomycinphosphat

EG-Nummer 223-495-7
ECHA-InfoCard 100.021.360
PubChem 72493
ChemSpider 18672
DrugBank DB11442
Wikidata Q1076248
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Eigenschaften
Molare Masse 687,9 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300
P: 264​‐​270​‐​301+310​‐​405​‐​501[2]
Toxikologische Daten

10,8 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oleandomycin ist ein natürlich vorkommendes Makrolid-Antibiotikum aus Streptomyces antibioticus.

Vorkommen und Biosynthese

Oleandomycin wird von Streptomyces antibioticus gebildet. Der makrocyclische Lactonring wird aus einer Einheit Acetyl-CoA und sechs Einheiten Methylmalonyl-CoA gebildet. Die beiden Zuckereinheiten, L-Oleandrose und D-Desosamin werden durch zwei Glycosyltransferasen übertragen. Die Epoxid-Einheit wird durch ein Cytochrom-P450-Enzym synthetisiert.[3] Ein wahrscheinlicher Vorläufer der Oleandrose ist wiederum eine aktivierte Form von Olivose, dem nichtmethylierten Analog von Oleandrose.[4] Streptomyces antibioticus selbst ist immun gegen Oleandomycin, was vermutlich auf der Bildung eines Enzyms basiert, das die Verbindung durch Glucosylierung inaktivieren kann, wobei UDP-Glucose als Quelle für die Glucose dient. Ein weiteres Enzym kann Oleandomycin reaktivieren. Der Mechanismus der Inaktivierung funktioniert auch bei einigen anderen Antibiotika mit strukturell ähnlichen Zucker-Einheiten wie Methymycin, Rosaramicin und Lankamycin.[5]

Eigenschaften und Verwendung

Oleandomycin gehört zu den „kleinen Makrolidantibiotika“ (12 bis 18 Ringglieder) und reagiert wie andere Vertreter dieser Gruppe mit der S50-Untereinheit bakterieller Ribosomen. Es unterbindet die Translokation der tRNA von der Aminoacyl-tRNA-Bindungsstelle zur Peptidyl-tRNA-Bindungsstelle und beeinträchtigt die Proteinsynthese.[6] Das Wirkspektrum ist relativ schmal und umfasst hauptsächlich gram-positive Bakterien sowie gram-positive und gram-negative Kokken.[6] Das Wirkungsspektrum entspricht dem des Erythromycins,[7] jedoch ist die antimikrobielle Aktivität vergleichsweise geringer.[8] Oleandomycin zeigt Kreuzresistenz zu Erythromycin.[9] Der fixen Kombination von Tetracyclin mit Oleandomycin 2:1 (Präparatename Sigmamycin) wurde eine synergistische Wirkung zugeschrieben, die in vitro nur für wenige Keime[10] bzw. nicht[9][8] bestätigt werden konnte.Sigmamycin war in Deutschland, auch in der Pädiatrie,[11] für die Behandlung verschiedener bakterieller Infektionskrankheiten verfügbar.[9] Die pharmazeutisch eingesetzte Form ist das Oleandomycinphosphat. Eine weitere Anwendungsform ist der Triacetatester Troleandomycin.[12]

Präparate

In der EU sind nur zwei in Bulgarien zugelassene tiermedizinische Präparate für Hund und Katzen verfügbar: Oletetpacort aerosol (Kombination mit Tetracyclin und Hydrocortisonacetat) und Tetraolenadomycin Tabletten (Kombination mit Tetracyclin), letztere auch für Fohlen.[13] Da der Wirkstoff nicht in der Verordnung (EU) Nr. 37/2010[14] gelistet ist, darf er bei Lebensmittel liefernden Tieren nicht eingesetzt werden.

Einzelnachweise

  1. ↑ INN Recommended List 03. In: who.int. 9. Dezember 1959, abgerufen am 20. Mai 2025 (englisch).
  2. ↑ a b c d Datenblatt (3R,5R,6S,7R,14S)-12-[(2,6-DIDEOXY-3-O- METHYL-ALPHA-L-GLYCERO- HEXOPYRANOSYL)OXY]-6-HYDROXY- 5,7,8,11,13,15-HEXAMETHYL-4,10-DIOXO- 1,9-DIOXASPIRO[2.13]HEXADEC-14-YL 3,4,6-TRIDEOXY-3-(DIMETHYLAMINO)-D- GLYCERO-HEXOPYRANOSIDE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2025 (PDF).
  3. ↑ Leticia Rodrı́guez, David Rodrı́guez, Carlos Olano, Alfredo F. Braña, Carmen Méndez, José A. Salas: Functional Analysis of OleY l -Oleandrosyl 3- O -Methyltransferase of the Oleandomycin Biosynthetic Pathway in Streptomyces antibioticus. In: Journal of Bacteriology. Band 183, Nr. 18, 15. September 2001, S. 5358–5363, doi:10.1128/JB.183.18.5358-5363.2001, PMID 11514520, PMC 95419 (freier Volltext) – (englisch).
  4. ↑ Ignacio Aguirrezabalaga, Carlos Olano, Nerea Allende, Leticia Rodriguez, Alfredo F. Braña, Carmen Méndez, José A. Salas: Identification and Expression of Genes Involved in Biosynthesis of l -Oleandrose and Its Intermediate l -Olivose in the Oleandomycin Producer Streptomyces antibioticus. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 44, Nr. 5, Mai 2000, S. 1266–1275, doi:10.1128/AAC.44.5.1266-1275.2000, PMID 10770761, PMC 89854 (freier Volltext) – (englisch).
  5. ↑ C. Vilches, C. Hernandez, C. Mendez, J. A. Salas: Role of glycosylation and deglycosylation in biosynthesis of and resistance to oleandomycin in the producer organism, Streptomyces antibioticus. In: Journal of Bacteriology. Band 174, Nr. 1, Januar 1992, S. 161–165, doi:10.1128/jb.174.1.161-165.1992, PMID 1530845, PMC 205690 (freier Volltext) – (englisch).
  6. ↑ a b Eberhard Teuscher: Biogene Arzneimittel. 5. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1997, ISBN 3-8047-1482-X, S. 452.
  7. ↑ A. M. Walter: Neue Antibiotika. In: Deutsche Medizinische Wochenschrift. Band 81, Nr. 50, 1956, S. 1992–1997, doi:10.1055/s-0028-1115276.
  8. ↑ a b L. P. Garrod: The Erythromycin Group of Antibiotics. In: BMJ. Band 2, Nr. 5036, 1957, S. 57–63, doi:10.1136/bmj.2.5036.57, PMC 1961747 (freier Volltext) – (englisch).
  9. ↑ a b c Johannes Meyer-Rohn: Neuere Antibiotika. In: Deutsche Medizinische Wochenschrift. Band 87, Nr. 35, 1962, S. 1724–1731, doi:10.1055/s-0028-1114011.
  10. ↑ R. W. Fairbrother, J. E. Southall: In-vitro activity of sigmamycin: a combination of tetracycline and oleandomycin. In: The Lancet. Band 273, Nr. 7003, November 1957, S. 974–976, doi:10.1016/s0140-6736(57)92001-9, PMID 13482262 (englisch).
  11. ↑ P. Schweier: Klinische Erfahrungen mit Sigmamycin in der Pädiatrie. In: Chemotherapy. Band 1, Nr. 2, 1960, S. 120–126, doi:10.1159/000219400.
  12. ↑ Präparate Mastalone, Oleandocyn, Sigmamycin u. a. In: PharmNet.Bund-Arzneimittel-Informationssystem, abgerufen am 20. Mai 2025.
  13. ↑ Oleandomycin. In: Produktdatenbank der EU. Abgerufen am 20. Mai 2025.
  14. ↑ Verordnung (EU) Nr. 37/2010 der Kommission vom 22. Dezember 2009 über pharmakologisch wirksame Stoffe und ihre Einstufung hinsichtlich der Rückstandshöchstmengen in Lebensmitteln tierischen Ursprungs

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