Ovalen

Strukturformel
Strukturformel von Ovalen
Allgemeines
Name Ovalen
Andere Namen

Circumnaphthalin

Summenformel C32H14
Kurzbeschreibung

oranger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 190-26-1
EG-Nummer 205-880-1
ECHA-InfoCard 100.005.347
PubChem 67446
ChemSpider 60771
Wikidata Q2122603
Eigenschaften
Molare Masse 398,45 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,496 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

473 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ovalen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Vorkommen

Ovalen wurde in Tabakrauch nachgewiesen.[4]

Gewinnung und Darstellung

Ovalen kann jeweils durch Decarboxylierung von zwei verschiedenen Anhydriden mit Atemkalk bei 400 °C im Vakuum gewonnen werden. Die Anhydride entstehen, wenn meso-Anthra-Dianthren oder meso-Naphtha-Dianthren mit Maleinsäureanhydrid und Nitrobenzol gekocht werden.[1][5]

Eigenschaften

Ovalen liegt in Form von leicht orangen nadelförmigen Kristallen vor. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure unter Bildung einer violetten Lösung, die sich rasch braun färbt. Eine Lösung in Benzol zeigt eine orange Fluoreszenz.[1]

Die Verbindung besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/a (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 3)Vorlage:Raumgruppe/14.3.[2][6]

Verwendung

Ovalen kann als technisches Material in polymeren Nanoröhren-Dispersionsmitteln und daraus hergestellten dispergiermittelfreien Nanoröhrenfilmen verwendet werden.[3]

Commons: Ovalen – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e E. Clar: Synthesis of Ovalene. In: Nature. Band 161, Nr. 4085, 1948, S. 238–239, doi:10.1038/161238b0.
  2. ↑ a b D. M. Donaldson, J. Monteath Robertson: Crystal Structure of Ovalene. In: Nature. Band 164, Nr. 4180, 1949, S. 1002–1003, doi:10.1038/1641002a0.
  3. ↑ a b c Eintrag zu Ovalene bei LGC Standards, abgerufen am 8. Oktober 2023.
  4. ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 1592 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Jay S. Siegel, Yao-Ting Wu: Polyarenes I. Springer Berlin Heidelberg, 2014, ISBN 978-3-662-43379-9, S. 227 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ The crystal and molecular structure of ovalene a quantitative X-ray investigation. In: Proceedings of the Royal Society of London. Series A. Mathematical and Physical Sciences. Band 220, Nr. 1141, 1953, S. 157–170, doi:10.1098/rspa.1953.0179.

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