Phenone

Acetophenon

Phenone, auch Alkylarylketone, sind gemischt aliphatisch-aromatische Ketone,[1] der wichtigste und einfachste Vertreter dieser Stoffgruppe ist das Acetophenon. Verlängert man die Kohlenstoffkette um eine CH2-Einheit, gelangt man zum Propiophenon. Nach einer abweichenden Definition haben Phenylketone Trivialnamen, die auf „-phenon“ enden, wie z. B. Benzophenon.[2] Weitere Beispiele für Phenone sind das Acetovanillon und Acetosyringon. Hier sitzen am Aromaten Hydroxy- und Methoxygruppen als weitere Substituenten.

Herstellung

Die Synthese der Phenone erfolgt meist über die Friedel-Crafts-Acylierung von Aromaten (z. B. Benzol) mit einem entsprechenden Carbonsäurechlorid, z. B. Essigsäurechlorid oder Propionsäurechlorid.

Literatur

  • Zvi Rappoport: The Chemistry of Phenols, 2 Volume Set. John Wiley & Sons, 2004, ISBN 978-0-470-86945-1, S. 1651.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie, 7. Auflage, Thieme Verlag, 2012, S. 159, ISBN 978-3-13-541507-9.
  2. ↑ Kurt Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie, 4. Auflage, VCH, 2006, ISBN 978-3-527-31380-8, S. 858.

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