Phenthoat

flüssig

Phenthoat
Strukturformel
Strukturformel von Phenthoate
Enantiomerengemisch – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Phenthoat
Andere Namen
  • (RS)-S-(alpha-(Ethoxycarbonyl)benzyl)-O,O-dimethyldithiophosphat
  • Ethyl-[(dimethoxyphoshorothioyl)thio](phenyl)acetat
Summenformel C12H17O4PS2
Kurzbeschreibung
  • farbloser kristalliner Feststoff[1]
  • in technischer Qualität: gelb-rote viskose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2597-03-7
EG-Nummer 219-997-0
ECHA-InfoCard 100.018.180
PubChem 17435
Wikidata Q7181408
Eigenschaften
Molare Masse 320,36 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,226 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

17–18 °C[1]

Dampfdruck

5 mPa (40 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (11 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311​‐​330​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+310[2]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenthoat ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) zweier isomerer chemischer Verbindungen aus Gruppe der Thiophosphorsäureester und ein von Montecatini (heute Isagro) 1961 eingeführtes Insektizid und Akarizid.

Gewinnung und Darstellung

Phenthoat kann durch Reaktion von α-Phenyl-α-bromethylacetat mit O,O-Dimethyldithiophosphorsäure (DMPA) gewonnen werden.[4]

Verwendung

Phenthoat (Handelsnamen Cidial, Elsan, Papthion) wurde als nicht-systemisches Insektizid und Akarizid mit Kontakt- und Fraßwirkung verwendet. Wie alle Organophosphate wirkt es über die Hemmung der Acetylcholinesterase im Nervensystem der Insekten. Phenthoat hat ein breites Wirkungsspektrum.[1]

Zulassungsstatus

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu Phenthoat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  2. ↑ a b c d e f Eintrag zu Phenthoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu Phenthoate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 361 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Phenthoate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.

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