Picen

Benzo[a]chrysen

Picen
Strukturformel
Strukturformel von Picen
Allgemeines
Name Picen
Andere Namen

Benzo[a]chrysen

Summenformel C22H14
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 213-46-7
EG-Nummer 205-918-7
ECHA-InfoCard 100.005.381
PubChem 9162
ChemSpider 8808
Wikidata Q3180495
Eigenschaften
Molare Masse 278,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,324 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

366 °C[1]

Siedepunkt

525 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Picen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe. Die Verbindung bildet das Grundgerüst der Amyrine.[4]

Vorkommen

Picen kommt in Braunkohlenteerpech und Rückständen von Erdöl-Krackprozessen vor.[4] Sie wurde 1880 in ersterem von Otto Burg entdeckt, der der Verbindung auch ihren Namen Picen gab.[5][6] Das organische Mineral Idrialin besteht aus Picen, Chrysen und, wie aus den Massenspektren der rohen Proben zu entnehmen ist, deren Methyl-homologen.[7]

Gewinnung und Darstellung

Picen kann durch Reaktion von Naphtalen mit 1,2-Dibromethan in Gegenwart von Aluminiumchlorid gewonnen werden.[8]

Eigenschaften

Picen ist ein weißes bis gelbliches, kristalles Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung liegt auch als farblose, fluoreszierende Platten vor.[4] Mit einem Alkalimetall dotiertes Picen zeigt bei 18 Kelvin supraleitendes Verhalten.[9] Wobei einige Wissenschaftler dieses Verhalten bezweifeln und es für eine falsche Auslegung der Messdaten halten.[10]

Picen besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21 (Raumgruppen-Nr. 4)Vorlage:Raumgruppe/4. Das Molekül ist aufgrund einer intramolekularen Überfüllung leicht verzerrt von der planaren Struktur.[2]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Picene, >99.9% bei TCI Europe, abgerufen am 1. September 2025.
  2. ↑ a b A. De, R. Ghosh, S. Roychowdhury, P. Roychowdhury: Structural analysis of picene, C22H14. In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 41, Nr. 6, 1985, S. 907–909, doi:10.1107/S0108270185005959.
  3. ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2011, ISBN 978-1-4398-5512-6, S. 460 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ a b c d Eckard Amelingmeier, Michael Berger, Uwe Bergsträßer, Henning Bockhorn, Peter Botschwina: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-200021-6, S. 3337 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Eug. Bamberger, Frederick D. Chattaway: Untersuchungen über hochmolekulare Kohlenwasserstoffe; [Dritte Abhandlung]. Ueber das Picen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 284, Nr. 1-2, 1895, S. 52–80, doi:10.1002/jlac.18952840108.
  6. ↑ O. Burg: Ueber einen neuen Kohlenwasserstoff Braunkohlentheer, das Picen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 13, Nr. 2, 1880, S. 1834–1837, doi:10.1002/cber.188001302149.
  7. ↑ T. A. Geissman, K. Y. Sim, J. Murdoch: Organic minerals. Picene and chrysene as constituents of the mineral curtisite (Idrialite). In: Experientia. Band 23, Nr. 10, 1967, S. 793–794, doi:10.1007/BF02146842.
  8. ↑ Victor von Richter, Richard Anschütz, Edgar Fahs Smith, Georg Schroeter: Victor Von Richter's Organic Chemistry: Carbocyclic and heterocyclic series. P. Blakiston's sons & Company, 1899, S. 417 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Ryoji Mitsuhashi, Yuta Suzuki, Yusuke Yamanari, Hiroki Mitamura, Takashi Kambe, Naoshi Ikeda, Hideki Okamoto, Akihiko Fujiwara, Minoru Yamaji, Naoko Kawasaki, Yutaka Maniwa, Yoshihiro Kubozono: Superconductivity in alkali-metal-doped picene. In: Nature. Band 464, Nr. 7285, 2010, S. 76–79, doi:10.1038/nature08859.
  10. ↑ Satoshi Heguri, Mototada Kobayashi, Katsumi Tanigaki: Questioning the existence of superconducting potassium doped phases for aromatic hydrocarbons. In: Physical Review B. Band 92, Nr. 1, 2015, S. 014502, doi:10.1103/PhysRevB.92.014502.

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