Picoxystrobin

Strukturformel
Strukturformel von Picoxystrobin
Allgemeines
Name Picoxystrobin
Andere Namen
  • Methyl-(E)-α-methoxymethylen-2-(3-trifluormethyl-2-pyridyloxymethyl)­phenylacetat
  • Methyl-(E)-3-methoxy-2-{2-[6-(trifluormethyl)-2-pyridyloxymethyl]­phenyl}acrylat (IUPAC)
Summenformel C18H16F3NO4
Kurzbeschreibung

cremefarbener geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 117428-22-5
EG-Nummer (Listennummer) 601-478-9
ECHA-InfoCard 100.110.665
PubChem 14255373
ChemSpider 10737621
Wikidata Q15632879
Eigenschaften
Molare Masse 367,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,40 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

75 °C[1]

Dampfdruck

5,5·10−9 kPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​332​‐​400
P: 273​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Picoxystrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine und Methoxyacrylate.

Gewinnung und Darstellung

Picoxystrobin kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 3-Isochromanon[S 1] gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Picoxystrobin ist ein cremefarbener geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten von 5 und 7. Die Halbwertszeit gegenüber von Hydrolyse bei einem pH-Wert von 9 und gegenüber von Photolyse beträgt mehr als zwei Wochen.[1]

Verwendung

Picoxystrobin wird als Fungizid gegen bestimmte Pilzkrankheiten in Weizen und Gerste verwendet. Es blockiert den Elektronentransport zwischen Cytochrom b und Cytochrom c1, was zur Hemmung der ATP-Bildung führt. Der Entzug von ATP behindert zelluläre Prozesse, wie die Sporenauskeimung und das Myzel-Wachstum.[4]

Zulassung

Picoxystrobin war seit 2001 in Deutschland zugelassen.[5] Die Zulassungen aller Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff liefen aber Ende 2017 aus, da die EU-Kommission die Genehmigung des Wirkstoffs nicht verlängerte.[6]

Die Zulassung als Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff für Anwendungen als Fungizid durch die EU-Kommission erfolgte mit Wirkung zum Jahresbeginn 2004.[7] Im August 2017 entschied die EU-Kommission, die Genehmigung des Wirkstoffs nicht zu erneuern.[8]

Auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff nicht mehr zugelassen.[9]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f EU: Review report for the active substance picoxystrobin (PDF; 87 kB), 3. Juni 2003.
  2. ↑ a b c d e f Datenblatt Picoxystrobin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
  3. ↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6 (Seite 617 in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Review of the existing maximum residue levels (MRLs) for picoxystrobin according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005. In: EFSA Journal. 9, 2011, S. 2488, doi:10.2903/j.efsa.2011.2488.
  5. ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ BVL - Fachmeldungen: Widerruf der Zulassung von Pflanzenschutzmitteln mit dem Wirkstoff Picoxystrobin zum 30. November 2017. Abgerufen am 25. Oktober 2017.
  7. ↑ Richtlinie 2003/84/EG der Kommission vom 25. September 2003 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flurtamone, Flufenacet, Iodosulfuron, Dimethenamid-p, Picoxystrobin, Fosthiazate und Silthiofam.
  8. ↑ Durchführungsverordnung (EU) 2017/1455 der Kommission vom 10. August 2017 (PDF) zur Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Picoxystrobin gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.
  9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Picoxystrobin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Isochromanon: CAS-Nr.: 4385-35-7, EG-Nr.: 224-493-9, ECHA-InfoCard: 100.022.268, PubChem: 78092, Wikidata: Q72445602.

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