Pinocarvon

6,6-Dimethyl-2-methylenbicyclo[3.1.1]heptan-3-on (IUPAC)

Pinocarvon
Strukturformel
Strukturformel von Pinocarvon
Allgemeines
Name Pinocarvon
Andere Namen

6,6-Dimethyl-2-methylenbicyclo[3.1.1]heptan-3-on (IUPAC)

Summenformel C10H14O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 250-211-9
ECHA-InfoCard 100.045.632
PubChem 121719
ChemSpider 108603
Wikidata Q27104017
Eigenschaften
Molare Masse 150,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Schmelzpunkt

−1,8 °C (−)-Form[1]

Siedepunkt
  • 67–69 °C bei 4 hPa, (−)-Form[1]
  • 84–85 °C bei 4 hPa, (+)−Form[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pinocarvon ist ein Terpenoid. Strukturell handelt es sich um ein bicyclisches Keton.

Vorkommen

Ysop-Pflanze

Pinocarvon ist ein wichtiger Bestandteil im ätherischen Öl von Eucalyptus globulus.[3] Es kommt außerdem zu einigen Prozent in ätherischen Ölen von anderen Eucalyptus-Arten vor.[4] In mehreren Studien wurde es als Bestandteil von 25 % oder sogar 36 % in Ysop-Öl nachgewiesen.[5]

Pinocarvon ist außerdem neben Frontalin, Verbenon und Myrtenol in Pheromonen des Western Pine Beetle (Dendroctonus brevicomis) enthalten.[6]

Eigenschaften und Reaktionen

Unter Einfluss von Licht oder Wärme polymerisiert Pinocarvon mittels Reaktion seiner Doppelbindung zu einem Harz. Die Polymerisation kann auch gezielt durchgeführt werden, indem die Verbindung beispielsweise in Anisol erhitzt wird.[3]

Commons: Pinocarvon – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. CRC Press, ISBN 978-1-4200-6845-0, S. 1116 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ a b Wilhelm Treibs, Harry Schmidt: Über das polymere Pinocarvon. In: Chemische Berichte. Band 82, Nr. 3, Mai 1949, S. 218–224, doi:10.1002/cber.19490820310.
  4. ↑ Jorge A. Pino, Rolando Marbot, Rolando Quert, Humberto García: Study of essential oils of Eucalyptus resinifera Smith, E. tereticornis Smith and Corymbia maculata (Hook.) K. D. Hill & L. A. S. Johnson, grown in Cuba. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 17, Nr. 1, Januar 2002, S. 1–4, doi:10.1002/ffj.1026.
  5. ↑ Hakan Özer, Fikrettin Şahin, Hamdullah Kılıç, Medine Güllüce: Essential oil composition of Hyssopus officinalis L. subsp. angustifolius (Bieb.) Arcangeli from Turkey. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 20, Nr. 1, Januar 2005, S. 42–44, doi:10.1002/ffj.1421.
  6. ↑ L.M. Libbey, M.E. Morgan, T.B. Putnam, J.A. Rudinsky: Pheromones released during inter- and intra-sex response of the scolytid beetle Dendroctonus brevicomis. In: Journal of Insect Physiology. Band 20, Nr. 8, August 1974, S. 1667–1671, doi:10.1016/0022-1910(74)90095-X.

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