Pivalaldehyd

farblose Flüssigkeit[1]

Pivalaldehyd
Strukturformel
Strukturformel von Pivalaldehyd
Allgemeines
Name Pivalaldehyd
Andere Namen
  • Trimethylacetaldehyd
  • 2,2-Dimethylpropanal
  • 2,2-Dimethylpropionaldehyd
Summenformel C5H10O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 630-19-3
EG-Nummer 211-134-6
ECHA-InfoCard 100.010.123
PubChem 12417
ChemSpider 11910
Wikidata Q2097441
Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,793 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

6 °C[1]

Siedepunkt

74 °C (973 hPa)[1]

Dampfdruck

14,8 kPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,378 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​335
P: 210​‐​261[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Pivalaldehyd (auch Pivalinaldehyd) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde. Mit seinen Isomeren Valeraldehyd (n-Pentanal), Isovaleraldehyd und 2-Methylbutyraldehyd bildet er die Stoffgruppe der Pentanale.

Verwendung

Durch Umsetzung von Pivaldehyd mit enantiomerenreiner Milchsäure, Mandelsäure oder Prolin wird ein sterisch fixiertes Acetal erhalten, welches Anwendung in der stereoselektiven Synthese findet.[3] Die α-Hydroxycarbonsäuren (S)-Milchsäure (R = CH3) bzw. (S)-Mandelsäure (R = C6H5 = Ph) reagieren diastereoselektiv wie folgt:

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Datenblatt Trimethylacetaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2012 (PDF).
  2. ↑ a b Eintrag zu Pivalaldehyd bei TCI Europe, abgerufen am 2. Dezember 2012.
  3. ↑ Dieter Seebach, Reto Naef: Enantioselective Generation and Diastereoselective Reactions of Chiral Enolates Derived from α-Heterosubstituted Carboxylic Acids, Helvetica Chimica Acta, 1981, 64, S. 2704–2708 (doi:10.1002/hlca.19810640829).

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