Prolinol

flüssig

Prolinol
Strukturformel
Strukturformel von (S)-Prolinol
(S)-Prolinol
Allgemeines
Name Prolinol
Andere Namen
  • (S)-2-Hydroxymethylpyrrolidin
  • (S)-2-Pyrrolidinmethanol
Summenformel C5H11NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 629-147-4
ECHA-InfoCard 100.157.355
PubChem 2724541
ChemSpider 2006673
Wikidata Q7249621
Eigenschaften
Molare Masse 101,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,025 g·cm−3[1]

Siedepunkt

74–76 °C (2 mm Hg)[1]

Brechungsindex

1,4849[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1][2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1][2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Prolinol, genauer (S)-Prolinol, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chiralen 1,2-Aminoalkohole und Pyrrolidine. Das enantiomere (R)-Prolinol sowie das racemische (RS)-Prolinol besitzen nur geringe Bedeutung.

Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur der Begriff Prolinol ohne Präfix erwähnt wird, ist stets (S)-Prolinol gemeint, das die gleiche Konfiguration, wie die natürliche Aminosäure (S)-Prolin (Synonym: L-Prolin) besitzt.

Gewinnung und Darstellung

(S)-Prolinol wird durch Reduktion von (S)-Prolin mit Lithiumaluminiumhydrid hergestellt.[3]

Verwendung

Prolinol wird als chiraler Baustein zur Synthese von z. B. Dibromphakellstatin[4] verwendet.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Datenblatt (R)-(−)-2-Pyrrolidinemethanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. August 2015 (PDF).
  2. ↑ a b Datenblatt (S)-(+)-2-Pyrrolidinemethanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. August 2015 (PDF).
  3. ↑ D. A. Dickman, A. I. Meyers, G. A. Smith, R. E. Gawley: REDUCTION OF α-AMINO ACIDS: L-VALINOL In: Organic Syntheses. 63, 1985, S. 136, doi:10.15227/orgsyn.063.0136; Coll. Vol. 7, 1990, S. 530 (PDF).
  4. ↑ Delphine E. N. Jacquot, Michael Zöllinger, Thomas Lindel: Totalsynthese des marinen Naturstoffs rac-Dibromphakellstatin. In: Angewandte Chemie. Band 117, Nr. 15, Januar 2005, doi:10.1002/ange.200462252.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.