Strukturformel
Allgemeines
Name	Propanil
Andere Namen	N-(3,4-Dichlorphenyl)propionamid 3′,4′-Dichlorpropionanilid DCPA
Summenformel	C9H9Cl2NO
Kurzbeschreibung	brauner Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 709-98-8 EG-Nummer 211-914-6 ECHA-InfoCard 100.010.832 PubChem 4933 ChemSpider 4764 Wikidata Q413507
Eigenschaften
Molare Masse	218,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,41 g·cm−3 (22 °C)[1]
Schmelzpunkt	91–93 °C[1]
Löslichkeit	sehr schlecht löslich in Wasser (0,13 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Ethanol und Chlorbenzol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​400 P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​391​‐​501[1]
Toxikologische Daten	367 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 4830 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Propanil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Chlorverbindungen. Da sie sich von einem Anilin-Derivat ableitet, gehört sie auch zur Gruppe der Anilide.

Propanil wurde 1962 von der Firma Rohm and Haas auf den Markt gebracht.^[4] Ein Patentanspruch von Monsanto wurde in dem Verfahren Monsanto Co. v. Rohm and Haas Co. abgelehnt.

Propanil kann durch viele der üblichen organischen Syntheseverfahren zur Herstellung von Carbonsäureamiden gewonnen werden.^[2] Industriell wird es ausgehend von o-Dichlorbenzol gewonnen, welches nitriert, hydriert und mit Propionylchlorid in das Carbonsäureamid überführt wird.

Propanil ist stabil in Emulsionskonzentraten, hydrolysiert aber in sauren und alkalischen Medien zu 3,4-Dichloranilin und Propionsäure.^[2]

Propanil wird als Herbizid zur Kontrolle von zweikeimblättrigen Unkräutern und Gräsern im Reisanbau verwendet, wobei deren Photosystem II gehemmt wird (Reis metabolisiert Propanil schnell und ist dadurch unempfindlich).^[4] In den USA gehört es zu den am häufigsten verwendeten Herbiziden (2011: 2000 t pro Jahr).

In der EU wurde die Zulassung im September 2008 zurückgezogen.^[5] Folglich sind in den Staaten der EU und auch in der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[6]

• GC/MS-Determination of 3,4-Dichloroaniline as a Metabolite of Selected Herbicides (TU Dresden)

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Propanil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Poisons Information Monograph (PIM) für Propanil, abgerufen am 9. Dezember 2014.
3. ↑ Eintrag zu Propanil in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ ^{a b} Robert E. Hoagland, J. K. Norsworthy, F. Carey, R. E. Talbert: Metabolically based resistance to the herbicide propanil in Echinochloa species. In: Weed Science. Band 52, Nr. 3, Juni 2004, S. 475–486, doi:10.1614/WS-03-039R. 
5. ↑ Entscheidung 2008/769/EG der Kommission vom 30. September 2008 (PDF) über die Nichtaufnahme von Propanil in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff (PDF; 51 kB).
6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propanil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.