Strukturformel
Diastereomerengemisch – das Stereozentrum in der Seitenkette ist mit einem Stern * markiert
Allgemeines
Name	Propicillin
Andere Namen	(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-[(1-oxo-2-phenoxybutyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]-heptan-2-carbonsäure 6-(α-Phenoxybutyramido)penicillansäure [(RS)-1-Phenoxypropyl]penicillin α-Phenoxypropylpenicillin
Summenformel	C18H22N2O5S C18H21KN2O5S (Kaliumsalz)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 551-27-9 1245-44-9 (Kaliumsalz) EG-Nummer 208-995-5 ECHA-InfoCard 100.008.178 PubChem 92879 ChemSpider 83843 DrugBank DB13660 Wikidata Q7250320
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CE03
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum
Wirkmechanismus	Hemmung der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	378,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest (Kaliumsalz)[1]
Schmelzpunkt	195–197 °C (Kaliumsalz)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten	5 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] 292 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Propicillin ist eine organisch-chemische Verbindung der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, genauer der semisynthetischen β-Lactam-Antibiotika. Es zählt zu den Penicillin-Derivaten und wird in Form des Monokaliumsalzes eingesetzt. Patentiert wurde es 1961 von Beecham (jetzt GlaxoSmithKline). Es ist ähnlich wie Benzylpenicillin (Penicillin G) gegen einige Gram-positive Bakterien wirksam.^[3][4]

Die Wirkung von Propicillin ist weniger stark als die vom Penicillin G. Propicillin kann aufgrund der guten Resorbierbarkeit und der Stabilität gegenüber von Säuren oral verabreicht werden. Gegenüber von β-Lactamasen ist es allerdings empfindlich.^[3][5]

Zur Synthese von Propicillin wird 6-Aminopenicillansäure^[4] an der primären Aminogruppe (NH₂) acyliert. Zur Acylierung wird (RS)-2-Phenoxybuttersäure in Kombination mit Chlorameisensäureisobutylester in Gegenwart von Triethylamin verwendet.^[6] Dabei entsteht Propicillin als Diastereomerengemisch.

1. ↑ ^{a b} G. W. A. Milne: Ashgate Handbook of Anti-Infective Agents: An International Guide to 1, 600 Drugs in Current Use: An International Guide to 1, 600 Drugs in Current Use. Routledge, 2017, ISBN 978-1-351-73489-9 (books.google.com). 
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Propicillin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. März 2020.
4. ↑ ^{a b} Martha Windholz, Susan Budavari, Lorraine Y. Stroumtos, Margaret Noether Fertig: The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs. Vol. 14. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1344.
5. ↑ J. S. van der Hoeven, C. W. van den Kieboom: Effects of propicillin on mixed continuous cultures of periodontal bacteria. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 09.1991, Band 45, Nr. 9, S. 1717–1720; doi:10.1128/AAC.35.9.1717.
6. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 5. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 772; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.