Prothioconazol

weißer geruchloser Feststoff[1]

Prothioconazol
Strukturformel
Strukturformel von Prothioconazol
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Prothioconazol
Andere Namen
  • (RS)-2-[2-(1-Chlorcyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion
  • (±)-2-[2-(1-Chlorcyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion
Summenformel C14H15Cl2N3OS
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 178928-70-6
EG-Nummer (Listennummer) 605-841-2
ECHA-InfoCard 100.114.615
PubChem 6451142
ChemSpider 4953623
Wikidata Q10816580
Eigenschaften
Molare Masse 344,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,36 g·cm−3[2][1]

Schmelzpunkt

141,8 °C[2]

Siedepunkt

>487 °C[2]

Dampfdruck

0,4 μPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​391​‐​501[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Prothioconazol ist ein Gemisch von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole, genauer der Triazolinthione.

Gewinnung und Darstellung

Prothioconazol kann durch Reaktion des Grignard-Derivats von o-Chlorbenzylchlorid mit Chlormethyl-1-chlor-cyclopropylketon und 1,2,4-Triazol und Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit n-Butyllithium und elementarem Schwefel (S8) gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Prothioconazol ist ein weißer geruchloser Feststoff,[1] der praktisch unlöslich in Wasser ist.[3] Das technische Produkt ist eine 1:1-Mischung der beiden Enantiomere.[6]

Verwendung

Prothioconazol wird als Fungizid verwendet. Die Verbindung wurde 2002 von Bayer auf den Markt gebracht, wurde 2004 zugelassen[7] und wirkt durch Hemmung der Ergosterin-Biosynthese in den Zellmembranen.[8]

Zulassung

Prothioconazol wurde mit Wirkung zum 1. August 2008 in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen und ist damit in der Europäischen Union ein für Anwendungen als Fungizid zulässiger Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff.[9]

In vielen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. die Beize EfA) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Datenblatt Prothioconazol, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. November 2022 (PDF).
  2. ↑ a b c d e F. Müller, P. Ackermann, P. Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.o12_o06.
  3. ↑ a b BVL: Prothioconazol
  4. ↑ a b Eintrag zu Prothioconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ Eintrag zu prothioconazole (ISO); 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. April 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. ↑ a b Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 791 ff. (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 3-0348-0029-0, S. 24 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Richtlinie 2008/44/EG der Kommission vom 4. April 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Benthiavalicarb, Boscalid, Carvon, Fluoxastrobin, Paecilomyces lilacinus und Prothioconazol
  10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prothioconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Prothioconazol“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2016.

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