Strukturformel
Allgemeines
Name	PyAOP
Andere Namen	Tri-1-pyrrolidinyl(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)phosphoniumhexafluorophosphat (IUPAC)
Summenformel	C17H27F6N7OP2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 156311-83-0 EG-Nummer (Listennummer) 627-192-4 ECHA-InfoCard 100.155.575 PubChem 11038641 ChemSpider 9213814 Wikidata Q21099614
Eigenschaften
Molare Masse	521,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	163–168 °C[1] ab 178 °C Zersetzung[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

PyAOP ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Kupplungsreagenzien.^[2] Es kann aus HOAt und dem entsprechenden Chlorphosphonium-Reagenz unter basischen Bedingungen hergestellt werden.^[3] Gegenüber HATU hat es den Vorteil, keine Nebenreaktionen mit dem N-Terminus einzugehen.^[4] Verglichen mit seinem HOBt-Analogon PyBOP ist es außerdem reaktiver, was durch die Aza-Substitution im anellierten Ring erklärt werden kann.^[5] Allerdings ist PyAOP nach DSC-Messungen möglicherweise explosionsgefährlich.^[6]

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt PyAOP Novabiochem® bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Februar 2025 (PDF).
2. ↑ Tarek Mansour, Sujata Bardhan, Zhao-Kui Wan: Phosphonium- and Benzotriazolyloxy-Mediated Bond-Forming Reactions and Their Synthetic Applications. In: Synlett. Band 2010, Nr. 08, Mai 2010, S. 1143–1169, doi:10.1055/s-0029-1219820. 
3. ↑ Frank Hoffmann, Lothar Jäger, Carola Griehl: Synthesis and Chemical Constitution of Diphenoxyphosphoryl Derivatives and Phosphonium Salts as Coupling Reagents for Peptide Segment Condensation. In: Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. Band 178, Nr. 2, 1. Februar 2003, S. 299–309, doi:10.1080/10426500307942. 
4. ↑ Fernando Albericio, Marta Cases, Jordi Alsina, Salvatore A. Triolo, Louis A. Carpino, Steven A. Kates: On the use of PyAOP, a phosphonium salt derived from HOAt, in solid-phase peptide synthesis. In: Tetrahedron Letters. Band 38, Nr. 27, Juli 1997, S. 4853–4856, doi:10.1016/S0040-4039(97)01011-3. 
5. ↑ Fernando Albericio, Josep M. Bofill, Ayman El-Faham, Steven A. Kates: Use of Onium Salt-Based Coupling Reagents in Peptide Synthesis 1. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 63, Nr. 26, 1. Dezember 1998, S. 9678–9683, doi:10.1021/jo980807y. 
6. ↑ Jeffrey B. Sperry, Christopher J. Minteer, JingYa Tao, Rebecca Johnson, Remzi Duzguner, Michael Hawksworth, Samantha Oke, Paul F. Richardson, Richard Barnhart, David R. Bill, Robert A. Giusto, John D. Weaver: Thermal Stability Assessment of Peptide Coupling Reagents Commonly Used in Pharmaceutical Manufacturing. In: Organic Process Research & Development. Band 22, Nr. 9, 21. September 2018, S. 1262–1275, doi:10.1021/acs.oprd.8b00193.