Pyraflufen-ethyl

Ethyl-2-chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-1-methylpyrazol-3-yl)-4-fluorphenoxyacetat (IUPAC)

Pyraflufen-ethyl
Strukturformel
Strukturformel von Pyraflufen-Ethyl
Allgemeines
Name Pyraflufen-ethyl
Andere Namen

Ethyl-2-chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-1-methylpyrazol-3-yl)-4-fluorphenoxyacetat (IUPAC)

Summenformel C15H13Cl2F3N2O4
Kurzbeschreibung

farbloser geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 129630-19-9
EG-Nummer (Listennummer) 603-347-1
ECHA-InfoCard 100.123.424
PubChem 182951
ChemSpider 159109
Wikidata Q2119649
Eigenschaften
Molare Masse 413,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,565 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

126,4–127,2 °C[1]

Dampfdruck

4,3·10−9 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,082 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in n-Heptan, Aceton und Ethylacetat[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​391​‐​501[2]
Toxikologische Daten

>5.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyraflufen-ethyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpyrazole. Es handelt sich um den Ethylester von Pyraflufen[4][5].

Gewinnung und Darstellung

Pyraflufen-ethyl kann aus 4-Chlor-5-(ethoxycarbonylmethoxy)-2-fluorbenzoylchlorid mit Diethylmalonat oder aus 4-Chlor-5-(ethoxycarbonylmethoxy)-2-fluorbenzoesäuremethylester mit Natriumhydrid und Diethylcarbonat gewonnen werden. Das so erhaltene Intermediat wird mit Methylhydrazin in einer Cyclokondensation zu einem Pyrazol umgesetzt, dann mit Chlordifluormethan. Im letzten Schritt wird es mit Phosphorpentachlorid oder Phosphoroxychlorid chloriert.[6]

Eigenschaften

Pyraflufen-ethyl ist ein farbloser geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist stabil unter sauren Bedingungen, hydrolysiert jedoch langsam unter neutralen und rasch unter alkalischen Bedingungen.[1]

Verwendung

Pyraflufen-ethyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[2] Es wird als Entlaubungsmittel für Baumwolle und Kartoffeln sowie zur Bekämpfung von bestimmten breitblättrigen Unkräutern in Baumwolle, Mais, Sojabohnen, Weizen und auf nicht-landwirtschaftlichen Flächen eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der Protoporphyrinogen-IX-Oxidase verursacht Schäden in den Zellmembranen.[7]

Zulassung

Ein Antrag auf Zulassung der Verbindung in der Europäischen Union wurde am 16. Juni 1997 in Belgien von der Nihon Nōyaku eingereicht. Pyraflufen-ethyl wurde 2001 für Anwendungen als Herbizid zugelassen.[8] In Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff im Handel.[9]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i EU: Review report for the active substance pyraflufen-ethyl (PDF; 302 kB), 2. Juli 2002.
  2. ↑ a b c Eintrag zu Pyraflufen-Ethyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. April 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu 2-chloro-5-(4-chloro-5-difluoromethoxy-1-methylpyrazol-3-yl)-4-fluorophenoxyacetic acid ethyl ester in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pyraflufen: CAS-Nr.: 129630-17-7, EG-Nr.: 620-437-6, ECHA-InfoCard: 100.149.228, GESTIS: 535084, PubChem: 15672202, ChemSpider: 10619119, Wikidata: Q27274790.
  5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
  6. ↑ Peter Böger, Ko Wakabayashi: Peroxidizing Herbicides. Springer, 1999, ISBN 3-540-64550-0, S. 43 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ CALIFORNIA DEPARTMENT OF PESTICIDE REGULATION: PUBLIC REPORT 2004-4 for Pyraflufen-ethyl (PDF; 94 kB).
  8. ↑ Richtlinie 2001/87/EG (PDF) der Kommission vom 12. Oktober 2001 zur Änderung des Anhangs I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln zur Aufnahme der Wirkstoffe Acibenzolar-s-methyl, Cyclanilide, Eisen(III)-phosphat, Pymetrozin und Pyraflufen-ethyl.
  9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyraflufen-ethyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Pyraflufen-ethyl“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

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