Pyrithion
beigefarbener Feststoff mit üblem Geruch[1]
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Pyrithion | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H5NOS | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
beigefarbener Feststoff mit üblem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 127,18 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Pyrithion ist eine organische Verbindung. Sie besteht aus einem Pyridinring, welcher am Stickstoffatom oxidiert ist (Pyridin-N-oxid) und in 2-Position eine Thiocarbonylfunktion trägt. Es ist ein Fungizid und Bakterizid.[2]
Darstellung
Zur Herstellung der Verbindung wird zunächst 2-Chlorpyridin-N-oxid mit Natriumhydrogensulfid zur Reaktion gebracht, woraus das Natriumsalz des Pyrithions entsteht. Pyrithion kann hieraus durch Neutralisation mit Säuren freigesetzt werden.[2]
Eigenschaften
Pyrithion ist ein übel riechender Feststoff,[1] der bei 69–72 °C schmilzt.[2] Er besitzt nur eine geringe Wasserlöslichkeit von 2,5 g·l−1 bei 20 °C.[2]
Es liegt ein Gleichgewicht zwischen den tautomeren Enthiol- und Thionformen vor (Thiolactam-Thiolactim-Tautomerie).[2] Die Thiolform heißt 2-Mercaptopyridin-N-oxid.
Verwendung
Pyrithion kann zur Herstellung von Zink-Pyrithion verwendet werden, welches zur Anwendung gegen Hautschuppen[4] und in pilzhemmenden Anstrichen verwendet wird. Natrium-Pyrithion, das als Antimykotikum verwendet wird, kann durch Reaktion mit Natriumsalzen hergestellt werden.[2] Die Herstellung des Bakterizids und Fungizids Dipyrithion gelingt durch oxidative Dimerisierung.[2]
Ebenfalls kann Pyrithion zur Herstellung von Copolymeren der Cellulose verwendet werden. Diese Polymerisation verläuft radikalisch.[2]
In der Chemie wird Pyrithion zur Herstellung von Barton-Estern, die zur Barton-Decarboxylierung benötigt werden, eingesetzt. Derivatisiert mit 4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol (NDB-Cl) dient Pyrithion in der chemischen Analytik zur UV-Fluoreszenz-Detektion in HPLC-Messungen.
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag zu 2-Mercaptopyridine-N-oxide bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Pyrithion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Juni 2014.
- ↑ a b Datenblatt 2-Mercaptopyridine N-oxide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
- ↑ C. J. Chandler, I. H. Segel: Mechanism of the antimicrobial action of pyrithione: effects on membrane transport, ATP levels, and protein synthesis. In: Antimicrob. Agents Chemother. 14, 1978, S. 60–68; PMC 352405 (freier Volltext).
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