Pyrogallolrot

rötlichbrauner Feststoff[1]

Pyrogallolrot
Strukturformel
Strukturformel von Pyrogallolrot
Allgemeines
Name Pyrogallolrot
Andere Namen
  • Pyrogallolsulfonphthalein
  • Sulfogallein
Summenformel C19H12O8S
Kurzbeschreibung

rötlichbrauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 32638-88-3
EG-Nummer 251-134-3
ECHA-InfoCard 100.046.471
PubChem 94437
ChemSpider 85224
Wikidata Q1636128
Eigenschaften
Molare Masse 400,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

> 300 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyrogallolrot ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es findet Verwendung als Indikator in der Komplexometrie. Sein Phthalein-Analogon ist das Pyrogallolphthalein. Durch Bromierung kann das Brompyrogallolrot dargestellt werden.

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese des Farbstoffes erfolgt in einer Friedel-Crafts-Acylierung durch die Umsetzung von Sulfobenzoesäureanhydrid mit Pyrogallol in Gegenwart von mit Titan dotierten Zink(II)-chlorid.[2]

Eigenschaften und Verwendung

Pyrogallolrot dient vor allem zur Bismutbestimmung im salpetersauren Medium (pH 2–3); dabei erfolgt ein Farbumschlag von Rot nach Orangegelb. Ferner kann Blei im schwach saurem Medium in Gegenwart eines Natriumacetatpuffers bestimmt werden. Die Bestimmung von Nickel und Cobalt ist im schwach alkalischen Medium (pH 8,9; NH3/NH4+) durchführbar. Pyrogallolrot ist in Wasser schlecht löslich, zur Titration wird eine Lösung in 50%igem Ethanol verwendet.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Datenblatt Pyrogallolrot bei Merck, abgerufen am 26. Dezember 2019.
  2. ↑ Jadhav, Nirajkumar H.; Shinde, Dnyaneshwar R.; Sakate, Sachin S.; Rasal, Nishant K.; Pawar, Ramdas A.: Ti(IV) doping: An effective strategy to boost Lewis acidic performance of ZnO catalyst in fluorescein dye synthesis in Catalysis Communications 120 (2019) 17–22, doi:10.1016/j.catcom.2018.11.008.

Literatur

  • Komplexometrische Bestimmungen mit Titriplex. (hrsg. von E. Merck, Darmstadt)

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