Quercitrin

Strukturformel
Strukturformel von Quercitrin
Allgemeines
Name Quercitrin
Andere Namen
  • 3-[(6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-on
  • Quercetin-3-rhamnosid
Summenformel C21H20O11
Kurzbeschreibung

gelber geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 522-12-3
EG-Nummer 208-322-5
ECHA-InfoCard 100.007.567
PubChem 5280459
ChemSpider 4444112
Wikidata Q1649777
Eigenschaften
Molare Masse 448,4 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

165–175 °C[1]

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser(64 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in DMF, DMSO und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten

200 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Quercitrin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Flavonoide. Es handelt sich um ein Glycosid der Rhamnose (Rhamnosid) mit dem Aglycon Quercetin.

Vorkommen

Färber-Eiche (Botanischer Garten Marburg)

Quercitrin ist die Hauptkomponente des Rinden-Extrakts der Färber-Eiche (Quercus tinctoria) und ist der Hauptwirkstoff im Tatarischen Buchweizen (Fagopyrum tataricum). Weiterhin kommt es im Seidenbaum (Albizia julibrissin), Houttuynia cordata, im Echten Johanniskraut (Hypericum perforatum), Kalanchoe pinnata, Wikstroemia indica und der Büschel-Rose (Rosa multiflora) vor.[3]

Eigenschaften

Quercitrin ist ein gelber Feststoff mit Schmelzpunkt 174–183 °C. Es ist löslich in Ethanol und alkalischer Lösung, aber kaum löslich in Diethylether und kaltem Wasser.[3]

Quercitrin wirkt antioxidativ und zeigte in in-vitro-Tests entzündungshemmende und andere pharmakologische Eigenschaften.[3] Auch antiparasitische Eigenschaften gegen Leismania zeigt die Verbindung, was vermutlich auf eine Hemmung der Arginase zurückzuführen ist.[4]

Durch humane Darmbakterien wird es insbesondere zu Quercetin abgebaut. Als weitere Umwandlungsprodukte treten 3,4-Dihydroxyphenylessigsäure und 4-Hydroxyphenylessigsäure auf.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Datenblatt Quercitrin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 7. März 2026.
  2. ↑ a b Cayman Chemical: Quercitrin (C.I. 75720, NSC 9221, Quercetin 3-rhamnoside, Quercetin 3-L-rhamnoside, CAS Number: 522-12-3), abgerufen am 7. März 2026.
  3. ↑ a b c Junren Chen, Gangmin Li, Chen Sun, Fu Peng, Lei Yu, Yan Chen, Yuzhu Tan, Xiaoyu Cao, Yunli Tang, Xiaofang Xie, Cheng Peng: Chemistry, pharmacokinetics, pharmacological activities, and toxicity of Quercitrin. In: Phytotherapy Research. Band 36, Nr. 4, April 2022, S. 1545–1575, doi:10.1002/ptr.7397.
  4. ↑ Edson Roberto da Silva, Claudia do Carmo Maquiaveli, Prislaine Pupolin Magalhães: The leishmanicidal flavonols quercetin and quercitrin target Leishmania (Leishmania) amazonensis arginase. In: Experimental Parasitology. Band 130, Nr. 3, März 2012, S. 183–188, doi:10.1016/j.exppara.2012.01.015.
  5. ↑ Dong-Hyun Kim, Suk-Young Kim, Sun-Young Park, Myung Joo Han: Metabolism of Quercitrin by Human Intestinal Bacteria and Its Relation to Some Biological Activities. In: Biological and Pharmaceutical Bulletin. Band 22, Nr. 7, 1999, S. 749–751, doi:10.1248/bpb.22.749.

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