Ramelteon

(S)-N-[2-(1,6,7,8-Tetrahydro-2H-indeno-[5,4-b]furan-8-yl)ethyl]propionsäureamid

Ramelteon
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Ramelteon
Andere Namen

(S)-N-[2-(1,6,7,8-Tetrahydro-2H-indeno-[5,4-b]furan-8-yl)ethyl]propionsäureamid

Summenformel C16H21NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 196597-26-9
EG-Nummer (Listennummer) 688-929-3
ECHA-InfoCard 100.215.666
PubChem 208902
ChemSpider 181000
DrugBank DB00980
Wikidata Q417689
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05CH02

Wirkstoffklasse

Hypnotika

Eigenschaften
Molare Masse 259,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

113–115 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 301+312+330[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ramelteon (Handelsname: Rozerem (USA), Hersteller: Takeda) ist ein dem Melatonin strukturell verwandter Wirkstoff zur Behandlung von Schlaflosigkeit und Schlafstörung.

Pharmakologie

Ramelteon ist ein Melatonin-Rezeptor-Agonist, welcher mit hoher Affinität an die Melatonin-Rezeptoren MT1 sowie MT2 (geringe Affinität zu MT3) bindet und so schlaffördernd wirkt, da diese Rezeptoren den Schlaf-Wach-Rhythmus beeinflussen.

Ramelteon besitzt keine nennenswerte Affinität zum GABA-Rezeptorkomplex oder zu Rezeptoren, die Neuropeptide, Cytokine, Serotonin, Dopamin, Noradrenalin, Acetylcholin oder Opiate binden.

Es ist noch nicht geklärt, ob Ramelteon sicherer und effektiver als Melatonin ist. Melatonin hat eine ähnliche biologische Funktion. Es gibt Hinweise auf eine höhere Sicherheit im Vergleich zu Benzodiazepinen. Es bewirkt eine Verkürzung der Einschlafdauer um nur 15 Minuten; damit entspricht die Verkürzung der Einschlafdauer der von Eszopiclon.[3]

Ramelteon kann Hyperprolaktinämie verursachen und fällt bei hohen Dosen im Tierversuch durch Kanzerogenität und Teratogenität auf.

Zulassungsverfahren

Das für die Bewertung neuer Wirkstoffe zuständige Beratergremium der Europäischen Arzneimittelagentur hat Ende Mai 2008 wegen der geringen Wirksamkeit von Ramelteon die Empfehlung abgegeben, dem Präparat die Zulassung für den EU-Raum zu verweigern. Daraufhin zog der Hersteller den Zulassungsantrag zurück.[4]

Literatur

  • R. T. Owen: Ramelteon: Profile of a new sleep-promoting medication. In: Drugs of Today. Band 42, Nr. 4, 2006, S. 255–263, doi:10.1358/dot.2006.42.4.970842.
  • T. Yamano, M. Yamashita, M. Adachi, M. Tanaka, K. Matsumoto, M. Kawanda, O. Uchikawa, K. Fukatsu, S. Ohkawa: Approach to the stereoselective synthesis of melatonin receptor agonist Ramelteon via asymmetric hydrogenation. In: Tetrahedron: Asymmetry, 2006, 17, S. 184–190; doi:10.1016/j.tetasy.2005.11.005 – Synthese.
  • K. Kato, K. Hirai, K. Nishivama, O. Uchikawa, K. Fukatsu, S. Ohkawa, Y. Kawamata, S. Hinuma, M. Miyamoto: Neurochemical properties of ramelteon (TAK-375), a selective MT1/MT2 receptor agonist. In: Neuropharmacology, 2005, 48, S. 301–310; doi:10.1016/j.neuropharm.2004.09.007 – Pharmakologie.
  • N. L. Borja, K. L. Daniel: Ramelteon for the treatment of insomnia. In: Clinical Therapeutics, 2006, 28, S. 1540–1555; doi:10.1016/j.clinthera.2006.10.016 – Verwendung.
  • Patente: WO9732871, US6034239
  • Ramelteon. In: Prescrire International, 2008, 17, S. 183–186 – Bewertung.

Einzelnachweise

  1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1395.
  2. ↑ a b Datenblatt Ramelteon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Oktober 2022 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. ↑ Lisa M. Schwartz, Steven Woloshin: Lost in Transmission – FDA Drug Information That Never Reaches Clinicians. In: New England Journal of Medicine. Band 361, Nr. 18, Oktober 2009, S. 1717–1720, doi:10.1056/NEJMp0907708, PMID 19846841 (healthpolicyandreform.nejm.org).
  4. ↑ Questions and Answers on Recommendation for the Refusal of the Marketing Authorisation for RAMELTEON. (PDF; 35 kB) EMEA, 30. Mai 2008.

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