Reduktone

Reduktone sind organisch-chemische Verbindungen, die an den beiden Kohlenstoffatomen einer C=C-Doppelbindung zwei Hydroxygruppen tragen („Endiole“) sowie zu…

Reduktone

Reduktone sind organisch-chemische Verbindungen, die an den beiden Kohlenstoffatomen einer C=C-Doppelbindung zwei Hydroxygruppen tragen („Endiole“) sowie zusätzlich direkt am benachbarten Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe aufweisen.[1] Die Doppelbindung dieser Endiole ist wegen der Konjugation mit der Carbonylgruppe stabilisiert; daher liegt im tautomeren Gleichgewicht („Keto-Enol-Tautomerie“) hauptsächlich die Endiolform und nicht die Ketoform vor. Als vinyloge Carbonsäuren reagieren Reduktone sauer.

Die Bezeichnung geht auf Hans Karl August Simon von Euler-Chelpin zurück, der diese Stoffklasse 1930 entdeckte. Er erhitzte Glucose mit Natronlauge und erhielt eine Substanz mit der Summenformel C3H4O3, die stark reduzierend wirkte. Diese Substanz wird heute als Hydroxypropandial oder Hydroxymalonaldehyd bezeichnet.[2]

Struktur und Tautomerie

Tartronaldehyd[S 1] (Trioseredukton)
bzw. Hydroxypropandial 		Ascorbinsäure (Vitamin C) Reduktinsäure Acetylformoin
(links die Endiolform, rechts das Hydroxypropandial) (links die Endiolform, rechts das cyclische Halbacetal)

Bedeutung

Sowohl in der Natur als auch in der Lebensmittelchemie spielen Reduktone eine wichtige Rolle als Antioxidantien, schützen also empfindliche Biomoleküle vor Sauerstoff, Hydroxyl-Radikalen und anderen stark oxidierenden Teilchen. Allerdings zerstören sie bei längerer Lagerung von Lebensmitteln auch deren Geruchs- und Geschmacksstoffe. Möglicherweise sind sie auch an der Bräunung von Brot, Kaffee und Malz beteiligt;[2] für Acetylformoin ist das Vorkommen als reaktive Zwischenstufe bei Bräunungsreaktionen unter Anwesenheit von Glucose belegt.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu Reductones. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.R05224 – Version: 2.3.3.
  2. ↑ a b Eintrag zu Reduktone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  3. ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Springer Fachmedien, Wiesbaden 2015, ISBN 978-3-658-07309-1, Kap. Aromastoffe in Lebensmitteln, S. 115–117, doi:10.1007/978-3-658-07310-7_5.
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tartronaldehyd: CAS-Nr.: 497-15-4, PubChem: 3034155, ChemSpider: 3650542, Wikidata: Q5572308.

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